endo-7-hydroxymethylbicyclo<3.3.1>nonan-3-ol | 21933-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-7-hydroxymethylbicyclo<3.3.1>nonan-3-ol
• 英文别名: endo,endo-3-(hydroxymethyl)bicyclo[3.3.1]nonan-7-ol；endo-7-hydroxymethylbicyclo[3.3.1]nonan-3-ol
• CAS: 21933-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: LTHDKLTZLLXHMT-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-7-hydroxymethylbicyclo<3.3.1>nonan-3-ol 生成 二环[3.3.1]壬-3,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  RENZONI, G. E.;BORDEN, W. T., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5231-5236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Consecutive Double-Criegee Rearrangement Using TFPAA:  Stepwise Conversion of Homoadamantane to Oxahomoadamantanes
  作者：Pavel A. Krasutsky、Igor V. Kolomitsyn、Paul Kiprof、Robert M. Carlson、Nadiya A. Sydorenko、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1021/jo001219z

  日期：2001.3.1

  Rearrangement of 4-methylhomoadamantan-4-ol (1) with trifluoroperacetic acid (TFPAA) in trifluoroacetic acid (TFAA) proceeds with the formation of 4-oxahomoadamantane 6 and its derivatives (4 and 5). 2-exo-Hydroxy-4-oxahomoadamantane (5) and 6 were identified as a result of consecutive O-insertion Criegee rearrangement processes. The absence of methyl trifluoroacetate and methyl trifluoroperacetate

  在三氟乙酸（TFAA）中将三氟过氧乙酸（TFPAA）与4-甲基高金刚烷-4-醇（1）进行重排，形成4-氧杂高锰金刚烷6及其衍生物（4和5）。由于连续的O-插入Criegee重排过程，确定了2-exo-Hydroxy-4-oxahomoadamantane（5）和6。反应产物中不存在三氟乙酸甲酯和三氟过乙酸甲酯，以及乙酰基三氟乙酰基过氧化物的存在，与在Criegee反应过程中两次而不是三次氧插入相一致。动力学考虑也排除了涉及最初的Criegee重排然后进行Baeyer-Villiger反应的机制。确定了4-乙基-3-氧杂高锰金刚烷-2-酮（4）的平行形成是4-甲基高锰金刚烷-4-醇（3）脱水的结果，随后是4-甲基高纯金刚烷-4-烯的环氧化（32） ）转化为4,5-环氧--4-甲基氨金刚烷（33），酸催化将33异构化为3-甲基高锰金刚烷-2-一（34），并将Baeyer-Villiger氧化为
• Momose, T.; Itooka, T.; Muraoka, O., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 2, p. 147 - 154
  作者：Momose, T.、Itooka, T.、Muraoka, O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 7-carboxytricyclo[3.3.1.03,7]nonan-3-ol
  作者：George E. Renzoni、Weston Thatcher Borden

  DOI：10.1021/jo00174a015

  日期：1983.12