2-Methyl-5-propyl-2H-pyrazol-3-ol | 29939-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Methyl-5-propyl-2H-pyrazol-3-ol
• CAS: 29939-23-9
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: VYVOKLJNFUIGDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5-propyl-2H-pyrazol-3-ol 、 邻硝基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-Chloro-9-hydroxy-1-methyl-3-propyl-1,9-dihydro-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 1,9-dihydro-9-hydroxypyrazolo[3,4-b]quinolin-4-ones as novel, selective c-Jun N-terminal kinase inhibitors

  摘要：

  A novel class of 1,9-dihydro-9-hydroxypyrazolo[3,4-b]quinolin-4-ones as c-Jun-N-terminal kinase (JNK) inhibitors is described. These compounds were synthesized via the condensation of 2-nitrobenzaldehydes and hydroxypyrazoles. The structure-activity relationships (SAR) and kinase selectivity profile of the inhibitors are also discussed. Compound 16 was identified as a potent JNK inhibitor with good cellular potency. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.046
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 、 甲基肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Methyl-5-propyl-2H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 1,9-dihydro-9-hydroxypyrazolo[3,4-b]quinolin-4-ones as novel, selective c-Jun N-terminal kinase inhibitors

  摘要：

  A novel class of 1,9-dihydro-9-hydroxypyrazolo[3,4-b]quinolin-4-ones as c-Jun-N-terminal kinase (JNK) inhibitors is described. These compounds were synthesized via the condensation of 2-nitrobenzaldehydes and hydroxypyrazoles. The structure-activity relationships (SAR) and kinase selectivity profile of the inhibitors are also discussed. Compound 16 was identified as a potent JNK inhibitor with good cellular potency. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.046

文献信息

• LAGER- UND TRANSPORTSTABILISATOREN FÜR POLYMERISATIONSFÄHIGE VERBINDUNGEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3828159A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  Mischung enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wobei R1 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R2 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R3 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -CH2-CHR4-C(O)OR5 ist, wobei R4 H oder Methyl ist und R5 H, C1-bis C20 Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R2 und R3 nicht gleichzeitig Methyl sind, wenn R1 Phenyl ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (II) wobei R6 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R7 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R8 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder-CH2-CHR4I-C(O)OR5I ist, wobei R4I H oder Methyl ist und R5I H, C1-bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R6 und R7 nicht gleichzeitig Phenyl sind, wenn R8 Phenyl oder Methyl ist, R6 und R8 nicht gleichzeitig Phenyl sind, wenn R7 H oder Methyl ist, R6 nicht Phenyl und R8 nicht Methyl ist, wenn R7 H oder Methyl ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (III) wobei R9 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R10 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5II ist, wobei R5II H, C1-bis C20 Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R11 H, C1-bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5III ist, wobei R5III H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) wobei R12 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R13 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5IV ist, wobei R5IV H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist. R14 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, Caroxylester mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R15 H, NH2, NH(CO)R16, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R16 H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist und eine oder mehrere polymerisationsfähige Verbindungen.

  由一种或多种通式（I）化合物组成的混合物 其中 R1 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R2 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R3 是 H、C1-C20-烷基、C1-C8-烷基的羧基酯、C1-C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -CH2-CHR4-C(O)OR5，其中 R4 是 H 或甲基，R5 是 H、C1-C20-烷基或芳香基、 其中当 R1 为苯基时，R2 和 R3 不同时为甲基、 和/或一种或多种通式 (II) 的化合物 其中 R6 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R7 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R8 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或 - -CHR4I-C(O)OR5I，其中 R4I 是 H 或甲基，R5I 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基、 其中 当 R8 为苯基或甲基时，R6 和 R7 不同时为苯基、 当 R7 为 H 或甲基时，R6 和 R8 不同时为苯基、 当 R7 为 H 或甲基时，R6 不是苯基，R8 不是甲基、 和/或一种或多种通式（III）化合物 其中 R9 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R10 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或-C(O)O-R5II，其中 R5II 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基、 R11 是 H、C1 至 C20 烷基、C1 至 C8 烷基的烷酰基、芳香基或-C(O)O-R5III，其中 R5III 是 H、C1 至 C20 烷基或芳香基、 和/或一种或多种通式（IV）化合物 其中 R12 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R13 是 H、C1-至 C20-烷基、带有 C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -C(O)O-R5IV，其中 R5IV 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基。 R14 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、C1-至 C8-烷基的羰基酯或芳香基、 R15 是 H、NH2、NH(CO)R16、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、C1-至 C8-烷基的羧基酯或芳香基，其中 R16 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基。 以及一种或多种可聚合化合物。
• Cyclocondensation of alkylhydrazines and .beta.-substituted acetylenic esters: synthesis of 3-hydroxypyrazoles
  作者：Bruce C. Hamper、Mitchell L. Kurtzweil、James P. Beck

  DOI：10.1021/jo00047a021

  日期：1992.10

  Addition of monosubstituted alkylhydrazines to acetylenic esters with either electron-withdrawing or sterically bulky beta-substituents afforded 1-alkyl-3-hydroxy-5-substituted-pyrazoles 1 as the major regioisomeric product. By comparison, the classical cyclocondensation of alkylhydrazines with beta-keto esters gives the regioisomeric pyrazol-5-ones 2. The reaction solvent employed in these cyclocondensations can have a profound effect on regioisomeric product ratios. Addition of methylhydrazine to 5g in methylene chloride gave regiospecific formation of pyrazolinone 2o, whereas addition in water-methanol mixtures afforded hydroxypyrazole 1o as the major product. Structural assignment of regioisomers 1 and 2 are based on C-13 NMR chemical shifts, long-range heteronuclear coupling constants, and comparisons with regiochemically known hydroxypyrazoles and/or pyrazolinones. Additions of acetylene 5b to 1,1-dimethylhydrazine afforded either acyclic enehydrazone 12 or pyrazolium betaine 13 depending on the reaction conditions.