(S)-Dibenzylamino-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde | 205489-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-Dibenzylamino-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde
• CAS: 205489-03-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: BFMPGAFHDADZDO-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Dibenzylamino-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 AD-mix-α 、 草酰氯 、 水 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 (4S,5S)-5-Dibenzylamino-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-4-trimethylsilanyloxy-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective routes to side-chain truncated analogues of N-acetylneuraminic acid†

  摘要：

  维生素C 3 已以完全立体选择性的方式转化为N-乙酰神经氨酸1的侧链截短类似物4和5。

  DOI：

  10.1039/a708594j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trifluoromethanesulfonyloxy-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-Dibenzylamino-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective routes to side-chain truncated analogues of N-acetylneuraminic acid†

  摘要：

  维生素C 3 已以完全立体选择性的方式转化为N-乙酰神经氨酸1的侧链截短类似物4和5。

  DOI：

  10.1039/a708594j