4,4,5,5-Tetramethyl-cyclohex-2-enone | 56140-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-cyclohexen-1-one；4,4,5,5-tetramethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 56140-62-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: XIFHPKFQPIBDME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-cyclohex-2-enone 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,4,6,6-tetramethylbicyclo<3.1.0>hexan-2-one 、 2-环戊烯-1-酮,4,4-二甲基-3-(1-甲基乙基)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  4,4-二甲基环己-2-烯与烷基或含氟取代基在C（5）和C（6）上的光重排：寻找机理

  摘要：

  研究了环己-2-烯酮4a-h对双环[3.1.0]己-2-烯酮5和环戊-2-烯酮6（λ= 350 nm，MeCN）的光重排。两者的量子产率（Φ -4 = 0.004- 0.024）和产品比率（5/6 = 65：35-31：69）变化仅在一个相当小的范围内，指示该重排是相对不敏感的基于C的取代基（ 5）或C（6）。在C（6）或C（5）上仅具有一个烷基的化合物4b，4c和4g选择性地重排为具有烷基和三元环反式构型的非对映异构体5，而6-氟环己基-2-烯酮4d和4f提供非对映异构体双环己酮的混合物。提出了有关中间体三亚甲基双自由基的机械结论。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730415
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,6,6,7,7-Heptamethyl-2-oxa-bicyclo[3.2.0]heptan-4-ol 在 对甲苯磺酸 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 4,4,5,5-Tetramethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexenones by the Barton fragmentation of tertiary alcohols derived from furanone/alkene photoadducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00382a061

文献信息

• Photoannelations with .alpha.-formyl ketones. Enol specificity in the reaction of acyclic .alpha.-formyl ketones with alkenes
  作者：Steven W. Baldwin、Robert E. Gawley、Ronald J. Doll、Kenneth H. Leung

  DOI：10.1021/jo00900a052

  日期：1975.6