3-甲基十一烷-5-酮 | 6064-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基十一烷-5-酮
• 英文名称: 3-methyl-undecan-5-one
• 英文别名: 3-methyl-5-undecanone；3-methylundecan-5-one
• CAS: 6064-30-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: OTDMVHVBSLMOBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3-甲基十一烷-5-酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 trimethyl-[1-(2-methyl-butylidene)-heptyloxy]-silane 、 Trimethyl-[(Z)-1-(2-methyl-butyl)-hept-1-enyloxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  串联不对称共轭加成-对映体富集的烯醇锌的硅烷化。综合重要性和机械含义。

  摘要：

  [化学式：见正文]烯醇化锌是由铜催化的将二烷基锌试剂对环和无环烯酮加成铜的对映选择性共轭物而得到的，它可以被定量捕集，如甲硅烷基烯醇醚与TMSOTf在非极性溶剂中或与TMSCI和NEt3。这些对映体富集的甲硅烷基烯醇醚进行了四个合成转化，以显示其合成效用。如甲硅烷基烯醇醚的立体化学所示，发现从无环烯酮获得的烯醇锌是构型稳定的。

  DOI：

  10.1021/ol026644o
• 作为产物：
  描述：

  2-octanone dimethylhydrazone 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-甲基十一烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  使用丙酮二甲腙简便合成不对称酮

  摘要：

  不对称酮是通过丙酮二甲基腙的连续烷基化制备的。描述了该反应在合成二氢茉莉酮中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.407

文献信息

• Novel Biphenol Phosphoramidite Ligands for the Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Dialkyl zincs
  作者：Alexandre Alexakis、Stéphane Rosset、Janik Allamand、Sébastien March、Frédéric Guillen、Cyril Benhaim

  DOI：10.1055/s-2001-16791

  日期：——

  Phosphoramidite ligands, based on a chiral amine and atropoisomerically flexible biphenols, induce high enantioselectivities (ee's up to 98%) in the copper-catalyzed conjugate addition of dialkyl zinc reagents to a variety of Michael acceptors.

  亚磷酰胺配体基于手性胺和阻转异构柔性双酚，在铜催化的二烷基锌试剂与各种迈克尔受体的共轭加成中诱导高对映选择性（ee 高达 98%）。
• Enantioselective copper catalysed 1,4-conjugate addition reactions using chiral N-heterocyclic carbenes
  作者：Caroline L. Winn、Frédéric Guillen、Julien Pytkowicz、Sylvain Roland、Pierre Mangeney、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.024

  日期：2005.12

  The preparation of a variety of chiral N-heterocyclic carbene (NHC) precursors is described. The relative merits of imidazolinium salts and silver carbenes as NHC precursors are discussed with respect to their synthesis, stability and performance in the copper catalysed conjugate addition of dialkyl zinc reagents to a variety of Michael acceptors. Enantioselectivities of up to 93% were achieved using

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition on Macrocyclic and Acyclic Enones. Synthesis of <i>R</i>-(-)-Muscone
  作者：Alexandre Alexakis、Cyril Benhaïm、Xavier Fournioux、Alexandra van den Heuvel、Jean-Marc Levêque、Sebastien March、Stephane Rosset

  DOI：10.1055/s-1999-2931

  日期：1999.11

  The asymmetric conjugate addition of diethyl zinc to acyclic enones is described. With 1% Cu(OTf)2 and 2% of a chiral phosphite ligand, the catalyst allowed ee's up to 92'% to be obtained. The addition of dimethyl zinc to a macrocyclic 15-membered ring enone lead to optically active R-(-)-muscone, in 53% yield and 79% enantiomeric excess.

  描述了二乙基锌与无环烯酮的不对称共轭加成。使用 1% 的 Cu(OTf)2 和 2% 的手性亚磷酸酯配体，该催化剂允许获得高达 92% 的 ee。将二甲基锌添加到大环 15 元环烯酮中会产生光学活性的 R-(-)-麝香酮，产率 53%，对映体过量 79%。
• Structure and Reactivity. I. The Oximation Rates of Some Straight-Chain and Monomethyl-Substituted Alkanones
  作者：Paul G. Kletzke

  DOI：10.1021/jo01029a022

  日期：1964.6
• Rabilloud,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 634 - 639
  作者：Rabilloud,G.

  DOI：——

  日期：——