3-甲基十一烷腈 | 85351-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲基十一烷腈
• 英文名称: 3-methylundecanenitrile
• 英文别名: 3-Methylundecanonitrile
• CAS: 85351-06-0
• 化学式: C₁₂H₂₃N
• 分子量: 181.321
• InChiKey: YBGLYNKRMUZVLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 、 反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 在 borohydride exchange resin 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-甲基十一烷腈
  参考文献：
  名称：

  使用硼化镍（目录）-硼氢化物交换树脂在甲醇中的烷基碘化物与电子不足的烯烃的新偶联反应

  摘要：

  使用Ni（OAc）（2）（0.05-0.2当量）-BER（3-），烷基碘化物与α，β-不饱和酯，腈和酮的自由基加成反应以中等至极好的收率（50-95％）进行在室温下或在65摄氏度下于1-9小时内在甲醇中加入5当量。硼氢化镍交换树脂（BER）上的硼化镍是氢化三丁基锡的良好替代试剂，用于将烷基碘化物与甲醇中的电子不足的烯烃偶联。与氢化三丁基锡方法相比，该方法具有后处理简单的优点，因为可以容易地通过过滤除去硼化镍-BER。

  DOI：

  10.1021/jo961751f

文献信息

• Conversion of 3,3,3-Trisubstituted Prop-1-ynes with <i>tert</i>-Butylhydrazine into 3,3,3-Trisubstituted Propionitriles Catalyzed by TpRh(C₂H₄)₂/P(2-furyl)₃
  作者：Yoshiya Fukumoto、Yuto Tamura、Yasuaki Iyori、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00116

  日期：2016.4.15

  tris(pyrazol-1-yl)borate) and P(2-furyl)3 catalyzes the reaction of tertiary alkyl-substituted alkynes with tert-butylhydrazine, leading to the formation of 3,3,3-trisubstituted propionitrile derivatives. This reaction system is applicable to 1,1-disubstituted propargyl alcohols and amines to afford the corresponding β-cyanohydrins and β-amino nitriles, respectively. The catalytic cycle involves the formation

  TpRh（C 2 H 4）2（Tp =三（吡唑-1-基）硼酸酯）和P（2-呋喃基）3的组合催化叔烷基取代的炔烃与叔丁基肼的反应，导致形成3，3，3-三取代的丙腈衍生物。该反应体系适用于1，1-二取代的炔丙醇和胺，分别得到相应的β-氰醇和β-氨基腈。催化循环涉及形成乙烯基亚乙基络合物作为关键中间体。
• A New Coupling Reaction of Alkyl Iodides with Electron Deficient Alkenes Using Nickel Boride (cat.)−Borohydride Exchange Resin in Methanol
  作者：Tae Bo Sim、Jaesung Choi、Meyoung Ju Joung、Nung Min Yoon

  DOI：10.1021/jo961751f

  日期：1997.4.1

  addition reaction of alkyl iodides with alpha,beta-unsaturated esters, nitriles, and ketones proceeds in moderate to excellent yields (50-95%) using Ni(OAc)(2) (0.05-0.2 equiv)-BER (3-5 equiv) in methanol in 1-9 h at room temperature or at 65 degrees C. Nickel boride on borohydride exchange resin (BER) is a good alternative reagent to tributyltin hydride for the coupling of alkyl iodides with the electron

  使用Ni（OAc）（2）（0.05-0.2当量）-BER（3-），烷基碘化物与α，β-不饱和酯，腈和酮的自由基加成反应以中等至极好的收率（50-95％）进行在室温下或在65摄氏度下于1-9小时内在甲醇中加入5当量。硼氢化镍交换树脂（BER）上的硼化镍是氢化三丁基锡的良好替代试剂，用于将烷基碘化物与甲醇中的电子不足的烯烃偶联。与氢化三丁基锡方法相比，该方法具有后处理简单的优点，因为可以容易地通过过滤除去硼化镍-BER。