o-(Benzoylmethyl)-phenylisocyanid | 69622-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: o-(Benzoylmethyl)-phenylisocyanid
• 英文别名: 2-(2-Isocyanophenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 69622-49-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: JFEAHHUIMXCVIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(Benzoylmethyl)-phenylisocyanid 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (Z)-2-(2-isothiocyanatophenyl)-1-phenylethenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  由2-（酰基甲基）苯基异氰酸酯合成2，N，N-三取代1H-吲哚-1-碳硫酰胺

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，可以从2-（酰基甲基）苯基异氰酸酯合成2，N，N-三取代的1 H-吲哚-1-碳硫代酰胺。因此，这些异氰酸酯通过简单的两步流程即可转化为（Z）-[1-烷基（或苯基）-2-（2-异硫氰酸根合苯基）乙烯基] 1,1-二甲基碳酸酯。用仲胺处理可得到硫脲中间体，该中间体可与CF 3 COOH（TFA）一起以所需的中等收率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200236

文献信息

• Indole Syntheses Utilizing<i>o</i>-Methylphenyl Isocyanides
  作者：Yoshihiko Ito、Kazuhiro Kobayashi、Norihiko Seko、Takeo Saegusa

  DOI：10.1246/bcsj.57.73

  日期：1984.1

  New indole synthesis starting with o-methylphenyl isocyanides such as o-tolyl, 2,4-xylyl, and 2,6-xylyl isocyanide is described in full detail. Treatment of o-tolyl isocyanide with LDA in diglyme at −78 °C generated selectively o-(lithiomethyl)phenyl isocyanide in an almost quantitative yield, which on warming up to room temperature was cyclized to indole after aqueous workup. Similary, 2,4-xylyl and

  以邻甲基苯基异氰化物（例如邻甲苯基、2,4-二甲苯基和 2,6-二甲苯基异氰化物）为起始原料的新型吲哚合成得到了详细描述。在-78°C 下，在二甘醇二甲醚中用 LDA 处理邻甲苯基异氰化物，选择性地以几乎定量的产率生成邻（硫代甲基）苯基异氰化物，其在升温至室温后在水性处理后环化为吲哚。类似地，2,4-二甲苯基和2,6-二甲苯基异氰化物定量环化为5-甲基吲哚和7-甲基吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物与诸如卤代烷和环氧烷之类的亲电子试剂反应得到邻烷基苯基异氰化物，其通过在邻苄基碳上的锂化而环化得到3-取代的吲哚。另一方面，在-78°C 下原位生成的邻（锂硫甲基）苯基异氰化物首先升温至室温，然后用亲电试剂处理以提供 1-取代的吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物以相当好的收率与 N-酰基...
• One-Pot Synthesis of 3-Acyl-2-(alkylsulfanyl)indoles and 2-(Alkylsulfanyl)indole-3-carboxylates from (2-Isocyanophenyl)methyl Ketones or (2-Isocyanophenyl)acetates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0028-1088079

  日期：2009.6

  An efficient method has been developed for the preparation of 3-acyl-2-(alkylsulfanyl)indoles and ethyl 2-(alkylsulfanyl)indole-3-carboxylates under mild conditions. (2-Iso­-cyanophenyl)methyl ketones and ethyl 2-(2-isocyanophenyl)acetates were converted into the corresponding isothiocyanates by treatment with sulfur in the presence of a catalytic amount of selenium. The isothiocyanates were then treated

  已经开发了在温和条件下制备3-酰基-2-（烷基硫烷基）吲哚和2-（烷基硫烷基）吲哚-3-羧酸乙酯的有效方法。通过在催化量的硒的存在下用硫处理将（2-异氰基苯基）甲基酮和2-（2-异氰基苯基）乙酸乙酯转化为相应的异硫氰酸酯。然后用两当量的氢化钠处理异硫氰酸酯，形成反应性吲哚-1-二-2-硫醇二钠 中间体，用烷基卤化物处理，以一锅法得到所需的吲哚衍生物。该方法已被用于通过使用α，ω-二溴代烷烃构建三个新的吲哚稠合的三环结构。 吲哚-异氰酸酯-异硫氰酸酯-闭环-氢化钠