2-(4-allyloxyphenyl)ethyl 2,3-di-O-allyl-6-O-allyloxycarbonyl-β-D-glucopyranoside | 421558-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-allyloxyphenyl)ethyl 2,3-di-O-allyl-6-O-allyloxycarbonyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 421558-11-4
• 化学式: C₂₇H₃₆O₉
• 分子量: 504.577
• InChiKey: AEMWLHPVCVFHCA-WSGIOKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-allyloxyphenyl)ethyl 2,3-di-O-allyl-6-O-allyloxycarbonyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 syringalide B
  参考文献：
  名称：

  全合成丁香醛B，一种苯丙烷类糖苷。

  摘要：

  描述了丁香醛B的第一全合成，即2-（4-羟苯基）乙基4-O-[（（E）-阿魏酰基]-β-D-吡喃葡萄糖苷）。羟基被烯丙氧基羰基（Aoc）和烯丙基保护，成功地防止了阿魏酰基在去封闭过程中的迁移。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.04.011
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-allyloxyphenyl)ethyl 2,3-di-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-allyloxyphenyl)ethyl 2,3-di-O-allyl-6-O-allyloxycarbonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  全合成丁香醛B，一种苯丙烷类糖苷。

  摘要：

  描述了丁香醛B的第一全合成，即2-（4-羟苯基）乙基4-O-[（（E）-阿魏酰基]-β-D-吡喃葡萄糖苷）。羟基被烯丙氧基羰基（Aoc）和烯丙基保护，成功地防止了阿魏酰基在去封闭过程中的迁移。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.04.011