4-hydroxy-3-iodo-trifluoroacetophenone | 303143-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-iodo-trifluoroacetophenone
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(4-hydroxy-3-iodophenyl)ethanone
• CAS: 303143-06-8
• 化学式: C₈H₄F₃IO₂
• 分子量: 316.018
• InChiKey: MPOOOTIHUSFZCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-iodo-trifluoroacetophenone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-iodo-4-(2,2,2-trifluoro-1-((tosyloxy)imino)ethyl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel phenoxy-linked diazirine glycero- and sphingolipid probes via trialkylaryltin intermediates

  摘要：

  Two photoaffinity lipid probes, phosphatidylcholine analog 1 and ceramide analog 2, were synthesized via trialkylaryltin intermediates 10b,b' using a Stille coupling strategy. The latter are stable for months at -20 degrees C. Iododestannylation afforded lipid probes I and 2. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01166-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-4-甲氧基乙酰苯 在 硫酸 、 碘 、 lithium chloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-hydroxy-3-iodo-trifluoroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  ET-18-OCH 3可光活化类似物的合成和抗增殖特性

  摘要：

  抗肿瘤醚脂质1-甲光反应性类似物ö十八烷基-2- ø -甲基-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OCH 3，1）被首次合成。的3-（三氟甲基）-3-（米碘苯基）二吖丙因（TID）部分被用来作为在醚脂质photolabel 2a中。通过O-十一烷基氧基键将TID基团束缚在醚脂质的sn -1位置。发现化合物2a定性模拟1的抗增殖作用在黑暗中（即在没有卡宾生成的情况下），表明这种可光激活的探针可能适用于鉴定介导1的生物活性的蛋白质。类似物图2a转化通过Stille反应来锡烷中间体2b中，将其进行本位[ 125 I] -iododestannylation，得到125 I标记的醚脂质2c中。在存在从乳腺癌细胞系（MCF-7）获得的胞质蛋白的情况下，进行2c的光解（长波紫外光，30分钟），然后用NaDodSO 4进行光解/ PAGE和放射自显影显示主要两种多肽的放射性碘化（分子质量分别约为47-kDa

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00901-2