(E)-4-octen-1-yn-3-ol | 115942-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-octen-1-yn-3-ol
• 英文别名: (E)-oct-4-en-1-yn-3-ol
• CAS: 115942-31-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: QMCIFPVPNVDTHK-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-octen-1-yn-3-ol 在 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one)ruthenium tricarbonyl complex 、 sodium sulfate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以25 %的产率得到(2E,4E)-nona-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  区域控制钌催化的炔丙醇异构化

  摘要：

  二氨基环戊二烯酮钌络合物可以通过选择添加剂来控制钌催化的炔丙醇异构化的区域选择性。因此，Meyer-Schuster 重排产物和氧化还原异构化产物都可以选择性地获得。在羟胺-O-磺酸存在下，反而形成不饱和腈。钌催化剂易于获得，并且对水分、空气和酸性条件稳定。

  DOI：

  10.1055/a-2288-3074
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Trimethylsilanyl-oct-4-en-1-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-octen-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  活化的乙磺酰胺和叔乙磺酰胺的无金属合成。

  摘要：

  描述了活化的炔磺酰胺和烯磺酰胺的操作简单的合成。可以通过在室温下短时间内使磺酰胺类化合物与活化的溴炔烃和Triton B反应来获得丙磺酰胺。同样，末端炔烃与磺酰胺反应以提供烯磺酰胺。Z / E磺酰胺可以仅转化为E磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob00947g

文献信息

• Ruthenium-catalyzed formation of pyrazoles or 3-hydroxynitriles from propargyl alcohols and hydrazines
  作者：Julia Kaufmann、Elisabeth Jäckel、Edgar Haak

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.893

  日期：——

  Functionalized pyrazoles are generated from secondary propragyl alcohols and hydrazines in a rutheniumcatalyzed cascade process, consisting of redox isomerization, Michael addition, cyclocondensation and dehydrogenation steps. The same bifunctional catalyst mediates the conversion of tertiary propargyl alcohols with hydrazine to 3-hydroxynitriles via anti-Markovnikov hydroamination followed by elimination

  官能化吡唑是在钌催化的级联过程中由仲丙醇和肼生成的，包括氧化还原异构化、迈克尔加成、环缩合和脱氢步骤。相同的双功能催化剂通过反马尔可夫尼科夫加氢胺化随后消除氨来介导炔丙醇叔醇与肼的转化为 3-羟基腈。
• Stereoselective approaches to (E,E,E) and (Z,E,E)-α-chloro-ω-substituted hexatrienes: Synthesis of all E polyenes
  作者：Benoit Crousse、Margarita Mladenova、Pascal Ducept、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00123-4

  日期：1999.4

  palladium-catalyzed rearrangement of bis-allylic acetates 4 and 5 and the second one is based on the stereoselective reduction of homopropargylic alcohols 6 followed by an elimination reaction. These stable chlorotrienes 1–3 are suitable synthetic intermediates for the construction of navenone B and allE polyenes (trienes, tetraenes, hexaenes and heptaenes).

  从不饱和化合物4-6开始，描述了两种立体控制合成方法（E，E，E）和（Z，E，E）-α-氯-ω-取代的己三烯1-3。第一种方法的关键步骤是基于钯催化的双烯丙基乙酸酯4和5的重排，第二种方法是基于立体选择性还原均炔醇6并随后进行消除反应。这些稳定的三氯乙烯1–3是用于构建navenone B和所有E多烯（三烯，四烯，己烯和庚烯）的合适的合成中间体。
• 5-Exo-dig aminocylization/hydroxyfluorination of propargylic carbamates
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Luana Del Vecchio、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.04.002

  日期：2018.7

  The reaction was effectively promoted by NaHCO3 and/or silver catalysis. The peculiar behavior of propargylic carbamates bearing a chiral steroidal moiety is described. Extensions and limitations of the procedure with respect to urea derivatives, homopropargyl compounds, internal alkynes and one-pot transformations of propargylic alcohols with isocyanates are reported.

  研究了炔丙基氨基甲酸酯的空前的环化/羟基氟化，得到4-氟甲基-4-羟基-恶唑烷酮。NaHCO 3和/或银催化有效地促进了反应。描述了带有手性甾体部分的炔丙基氨基甲酸酯的特殊行为。据报道，该方法在脲衍生物，高炔丙基化合物，内部炔烃和炔丙醇与异氰酸酯的一锅转化方面的扩展和局限性。
• High molecular weight polyacetylenes from the nudibranch Peltodoris actromaculata and the sponge Petrosia ficiformis
  作者：D. Castiello、G. Cimino、S. De Rosa、S. De Stefano、G. Sodano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71129-4

  日期：1980.1

  Two series of high molecular weight straight chain polyacetylenes (C46, C49 and C49, C52, C55) have been isolated from two marine invertebrates and partially characterized.

  从两个海洋无脊椎动物中分离出了两个系列的高分子量直链聚乙炔（C 46，C 49和C 49，C 52，C 55）并进行了部分表征。
• Stereochemistry of vinylallene cycloadditions
  作者：Hans J. Reich、Eric K. Eisenhart、Wesley L. Whipple、Martha J. Kelly

  DOI：10.1021/ja00227a024

  日期：1988.9