(E)-1-cyclohexenyl-2-methylpent-2-en-1-one | 1428319-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-cyclohexenyl-2-methylpent-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(cyclohexen-1-yl)-2-methylpent-2-en-1-one
• CAS: 1428319-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: XOYSTQFREAKBOY-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexenyl-2-methylpent-2-en-1-one 在 C₄₆H₅₆CrN₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Salen Promoted Enantioselective Nazarov Cyclizations of Activated and Unactivated Dienones

  摘要：

  A novel class of chiral 5,5'-di(2,4,6-trialkyl)-aryl salen-metal complexes have been developed and shown to catalyze highly enantioselective Nazarov cyclization reactions, giving rise to cyclopentenoids in 90:10-98:2 er. Significantly, the catalysts also promote, for the first time, highly enantioselective Nazarov reactions of "unactivated" dienones, producing hydrindenone products having in place three contiguous chiral centers.

  DOI：

  10.1021/ja401908m
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-1-cyclohexenyl-2-methylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Salen Promoted Enantioselective Nazarov Cyclizations of Activated and Unactivated Dienones

  摘要：

  A novel class of chiral 5,5'-di(2,4,6-trialkyl)-aryl salen-metal complexes have been developed and shown to catalyze highly enantioselective Nazarov cyclization reactions, giving rise to cyclopentenoids in 90:10-98:2 er. Significantly, the catalysts also promote, for the first time, highly enantioselective Nazarov reactions of "unactivated" dienones, producing hydrindenone products having in place three contiguous chiral centers.

  DOI：

  10.1021/ja401908m