N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(5-aminopentoxy)-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide | 1301132-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(5-aminopentoxy)-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1301132-84-2
• 化学式: C₅₁H₈₉N₃O₃₃
• 分子量: 1272.27
• InChiKey: VHDDLAPXOCJBBU-SDXFCWCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.1
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  557
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 20% palladium(II) hydroxide on carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(5-aminopentoxy)-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物抗原Lewis X二聚体和KH-1表位的可编程一锅合成

  摘要：

  报道了基于反应性的可编程一锅合成策略的抗原性路易斯X（Le x）二聚体和KH-1表位的总合成。这种方法可以最大程度地减少保护，脱保护和纯化步骤。使用基于反应性的一锅合成方法，以简便的方式提供了完全保护的Lewis X（Le x）二聚体和KH-1表位，将其全局脱保护以得到Le x二聚体和KH-1表位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.055