3-甲基吡唑-4-硼酸 | 1071455-14-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基吡唑-4-硼酸
• 中文别名: 3-甲基-1H-吡唑-4-硼酸
• 英文名称: (3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)boronic acid
• 英文别名: 3-methyl-1H-pyrazole-4-boronic acid；(5-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)boronic acid
• CAS: 1071455-14-5
• 化学式: C₄H₇BN₂O₂
• mdl: MFCD12546507
• 分子量: 125.923
• InChiKey: ZYXMOCKFGABUGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吡唑-4-硼酸 、 2,4-二氯-5-氟嘧啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到2-chloro-5-fluoro-4-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE CYCLIC UREAS
  [FR] URÉES CYCLIQUES DU TYPE PIPÉRAZINE

  摘要：

  提供了抑制细胞坏死和/或人类受体相互作用蛋白1激酶（RIP1）的哌嗪环脲化合物，其药学上可接受的盐、水合物和立体异构体。还提供了药物组合物、制备方法和使用方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人，并检测人的健康或状况的改善。

  公开号：

  WO2021233397A1
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 4-bromo-3-methyl-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrazole 在 正丁基锂 作用下， 反应 0.5h， 以80.1%的产率得到3-甲基吡唑-4-硼酸
  参考文献：
  名称：

  一种氮未取代吡唑和吲唑类硼酸的制备方法

  摘要：

  一种氮未取代吡唑和吲唑类硼酸的制备方法，以氮未取代卤代吡唑及其衍生物或氮未取代卤代吲唑及其衍生物和三异丙基氯硅烷溶于有机溶剂中进行反应，生成三异丙基硅基保护的卤代吡唑或者卤代吲唑化合物，再与正丁基锂发生锂溴交换反应，加入硼酸酯引入硼原子，水解后高收率的到得了氮未取代吡唑或吲唑类硼酸。

  公开号：

  CN110642880B

文献信息

• Achiral Derivatives of Hydroxamate AR-42 Potently Inhibit Class I HDAC Enzymes and Cancer Cell Proliferation
  作者：Jiahui Tng、Junxian Lim、Kai-Chen Wu、Andrew J. Lucke、Weijun Xu、Robert C. Reid、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00230

  日期：2020.6.11

  active inhibitor of histone deacetylases (HDACs) in clinical trials for multiple myeloma, leukemia, and lymphoma. It has few hydrogen bond donors and acceptors but is a chiral 2-arylbutyrate and potentially prone to racemization. We report achiral AR-42 analogues incorporating a cycloalkyl group linked via a quaternary carbon atom, with up to 40-fold increased potency against human class I HDACs (e

  在多发性骨髓瘤，白血病和淋巴瘤的临床试验中，AR-42是组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的口服活性抑制剂。它几乎没有氢键供体和受体，但是是手性的2-芳基丁酸酯，可能易于消旋。我们报道了非手性AR-42类似物，其包含通过季碳原子连接的环烷基，对人类I类HDAC的效力提高了40倍（例如，JT86，IC 500.7 nM，HDAC1），对五种人类癌细胞系的细胞毒性增加了25倍，而对正常人类细胞的毒性降低了多达70倍。JT86在促进MM96L黑色素瘤细胞中乙酰化组蛋白H4积累方面比racAR-42强9倍。分子模型和结构-活性之间的关系支持四氢吡喃与HDAC1的结合，而四氢吡喃则是对酶表面水的疏水屏蔽。这种有效的I类HDAC抑制剂可在AR-42活跃的疾病（癌症，寄生虫感染，炎性疾病）中显示出益处。
• New P2X3 receptor antagonists. Part 2: Identification and SAR of quinazolinones
  作者：Gábor Szántó、Attila Makó、István Vágó、Tamás Hergert、Imre Bata、Bence Farkas、Sándor Kolok、Mónika Vastag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.013

  日期：2016.8

  Numerous potent P2X3 antagonists have been discovered and the therapeutic potential of P2X3 antagonism already comprises proof-of-concept data obtained in clinical trials with the most advanced compound. We have lately reported the discovery and optimization of thia-triaza-tricycle compounds with potent P2X3 antagonistic properties. This Letter describes the SAR of a back-up series containing a 4-oxo-quinazoline

  已经发现了许多有效的P2X3拮抗剂，P2X3拮抗作用的治疗潜力已经包括在最先进的化合物的临床试验中获得的概念验证数据。我们最近报道了具有有效P2X3拮抗特性的硫代-三氮杂-三环化合物的发现和优化。这封信描述了一个含有4-氧-喹唑啉中心环的备用序列的SAR。提出了高效化合物51的发现。
• [EN] DIHYDROOXADIAZINONES<br/>[FR] DIHYDROOXADIAZINONES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019025562A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention provides dihydrooxydiazinone compounds of general formula (I) : in which R1, R2, R3, and R4, are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了一般式(I)的二氢氧二氮酮化合物：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗或预防过度增殖性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLOQUINAZOLINONES AND PYRROLOQUINAZOLINONES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF GROUP II METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] PYRAZOLOQUINAZOLINONES ET PYRROLOQUINAZOLINONES SUBSTITUÉES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE DE GROUPE II
  申请人：DOMAIN THERAPEUTICS

  公开号：WO2013174822A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to the pyrazoloquinazolinone and pyrroloquinazolinone derivatives of the general formula (I), as well as pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment and/or prophylaxis of conditions associated with altered glutamatergic signalling and/or functions, and/or conditions which can be affected by alteration of glutamate level or signalling in mammals, in particular their use in the treatment and/or prophylaxis of acute and chronic neurological and/or psychiatric disorders.

  本发明涉及一般式（I）的吡唑喹唑啉酮和吡咯喹唑啉酮衍生物，以及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗和/或预防与改变谷氨酸能信号和/或功能相关的疾病以及/或在哺乳动物中可以受到谷氨酸水平或信号改变影响的疾病，特别是在治疗和/或预防急性和慢性神经和/或精神障碍中的应用。
• Discovery of Tetrahydropyrazolopyridine as Sphingosine 1-Phosphate Receptor 3 (S1P₃)-Sparing S1P₁ Agonists Active at Low Oral Doses
  作者：Emmanuel H. Demont、James M. Bailey、Rino A. Bit、Jack A. Brown、Colin A. Campbell、Nigel Deeks、Simon J. Dowell、Colin Eldred、Pam Gaskin、James R. J. Gray、Andrea Haynes、David J. Hirst、Duncan S. Holmes、Umesh Kumar、Mary A. Morse、Greg J. Osborne、Jessica F. Renaux、Gail A. L. Seal、Chris A. Smethurst、Simon Taylor、Robert Watson、Robert Willis、Jason Witherington

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01512

  日期：2016.2.11

  S1P1 agonists. We have recently disclosed a series of orally active tetrahydroisoquinoline (THIQ) compounds matching these criteria. In this paper we describe how we defined and implemented a strategy aiming at the discovery of selective structurally distinct follow-up agonists. This effort culminated with the identification of a series of orally active tetrahydropyrazolopyridines.

  FTY720是第一个批准用于治疗复发缓解型多发性硬化症患者的口服小分子药物。它是S1P 1受体的有效激动剂，但对S1P 3受体的选择性缺乏与临床中观察到的大多数心血管副作用有关。这些发现引发了为识别第二代S1P 3 -S1P 1而付出的巨大努力。激动剂。我们最近公开了一系列符合这些标准的口服活性四氢异喹啉（THIQ）化合物。在本文中，我们描述了我们如何定义和实施旨在发现选择性结构不同的后续激动剂的策略。这项努力最终鉴定出一系列口服活性四氢吡唑并吡啶。