4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one | 928040-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,2-dihydroquinolin-2-one；4-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 928040-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: WNOJBRSWNCYJIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl) palladium(II) dichloride 、 copper diacetate 作用下， 以 重水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有炔烃和烯烃的不对称 2-芳基环状 1,3-二羰基化合物的催化剂控制发散 C-H 官能化

  摘要：

  实现包含几种不同类型反应性 CH 键的底物的位点选择性、可切换 CH 官能化是一个有吸引力的目标，可以从相同的起始材料生成不同的产品。在此，我们展示了不对称 2-芳基环状 1,3-二羰基化合物的发散 CH 官能化，该化合物包含两个不同的、不相邻的初始 CH 官能化位点，其中产物选择性是通过催化剂控制实现的。通过使用钯-N-杂环卡宾配合物作为预催化剂，这些底物与炔烃进行氧化环化以专门提供螺茚。相比之下，钌基催化剂体系以苯并吡喃为主要产物。还提供了相同底物的不同的氧化 CH 烯基化的例子。

  DOI：

  10.1021/ja404867k
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-丙二酸二乙酯 、 N-甲基苯胺 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有炔烃和烯烃的不对称 2-芳基环状 1,3-二羰基化合物的催化剂控制发散 C-H 官能化

  摘要：

  实现包含几种不同类型反应性 CH 键的底物的位点选择性、可切换 CH 官能化是一个有吸引力的目标，可以从相同的起始材料生成不同的产品。在此，我们展示了不对称 2-芳基环状 1,3-二羰基化合物的发散 CH 官能化，该化合物包含两个不同的、不相邻的初始 CH 官能化位点，其中产物选择性是通过催化剂控制实现的。通过使用钯-N-杂环卡宾配合物作为预催化剂，这些底物与炔烃进行氧化环化以专门提供螺茚。相比之下，钌基催化剂体系以苯并吡喃为主要产物。还提供了相同底物的不同的氧化 CH 烯基化的例子。

  DOI：

  10.1021/ja404867k

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed (3+2) Cycloaddition of 2H-Azirines to Six-Membered Cyclic Enols as a Route to Pyrrolo[3,2-c]quinolone, Chromeno[3,4-b]pyrrole, and Naphtho[1,8-ef]indole Scaffolds
  作者：Pavel A. Sakharov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.3390/molecules27175681

  日期：——

  six-membered non-aromatic enols using 3-aryl-2H-azirines as annulation agents is developed in the current study. The reaction proceeds as a formal (3+2) cycloaddition via the N1-C2 azirine bond cleavage and is catalyzed by both Cu(II) and Cu(I) compounds. The new annulation method can be applied to prepare pyrrolo[3,2-c]quinoline, chromeno[3,4-b]pyrrole, and naphtho[1,8-ef]indole derivatives in good

  本研究开发了一种使用 3-aryl-2 H - azirines 作为环化剂将 [2+3] 吡咯环环化为六元非芳族烯醇的方法。该反应通过 N1-C2 氮丙啶键断裂以形式 (3+2) 环加成的形式进行，并由 Cu(II) 和 Cu(I) 化合物催化。新的环化方法可用于由喹啉的烯醇以良好至优异的收率制备吡咯并[3,2- c ]喹啉、色烯并[3,4- b ]吡咯和萘并[1,8 - ef ]吲哚衍生物-2-one、2 H -chromen -2-one 和 1 H -phenalen-1-one 系列。
• Palladium-catalyzed double C–H functionalization of 2-aryl-1,3-dicarbonyl compounds: a facile access to alkenylated benzopyrans
  作者：Subrahmanyam Choppakatla、Aravind Kumar Dachepally、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.089

  日期：2016.6

  The present study reports the development of a palladium-catalyzed oxidative annulation/nucleophilic substitution sequence affording a library of alkenylated benzopyrans using 2-aryl-1,3-dicarbonyl compounds and allylic acetate. The process is compatible to a wide range of substrates with good functional group tolerance producing the desired heterocycles in moderate to good yields. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.