((2R,3S,4S,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-vinyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane | 143366-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-vinyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S,4S,5S)-5-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 143366-96-5
• 化学式: C₃₇H₄₂O₄Si
• 分子量: 578.824
• InChiKey: MBLNMZRJYWYNLL-WLPVSNDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hept-1-en-3-ol 在 邻苯二甲酸亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到2-[(1S,2S,3R,4R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-vinyl-pentyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled formation of Polysubstitued tetrahydorfurans by debenzylating cycloetherification

  摘要：

  Benzyl ethers with S(N)2 active sites in gamma-position undergo spontaneous regio- and stereocontrolled tetrahydrofuran cyclization with concomitant debenzylation even under mildly acidic or neutral conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92514-0