(3R,4S,5S,6R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hept-1-en-3-ol | 143366-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hept-1-en-3-ol
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)hept-1-en-3-ol
• CAS: 143366-95-4
• 化学式: C₄₄H₅₀O₅Si
• 分子量: 686.963
• InChiKey: QSWSFSCENFGVQM-PGBQSJHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hept-1-en-3-ol 在 邻苯二甲酸亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到2-[(1S,2S,3R,4R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-vinyl-pentyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled formation of Polysubstitued tetrahydorfurans by debenzylating cycloetherification

  摘要：

  Benzyl ethers with S(N)2 active sites in gamma-position undergo spontaneous regio- and stereocontrolled tetrahydrofuran cyclization with concomitant debenzylation even under mildly acidic or neutral conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92514-0