(5-methyl-2-oxo-5-propyltetrahydropyran-3-yl)phosphonic acid diethyl ester | 121726-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5-methyl-2-oxo-5-propyltetrahydropyran-3-yl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 3-Diethylphosphono-5-methyl-2-oxo-5-propyl-tetrahydropyran；3-Diethoxyphosphoryl-5-methyl-5-propyloxan-2-one
• CAS: 121726-71-4
• 化学式: C₁₃H₂₅O₅P
• 分子量: 292.312
• InChiKey: HHPKVHVRBZEGJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 、 (5-methyl-2-oxo-5-propyltetrahydropyran-3-yl)phosphonic acid diethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3E)-5-methyl-3-[(5-methylthiophen-2-yl)methylidene]-5-propyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-methylene monosubstituted δ-lactones from α-phosphonolactones new wittig-horner compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80279-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphoryl)-4-formyl-4-methyl-heptanoic acid 在 氢氧化钾 、 钾硼氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以72%的产率得到(5-methyl-2-oxo-5-propyltetrahydropyran-3-yl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  可烯化的羰基化合物的自催化迈克尔反应。轻松获得α-亚甲基-δ-戊内酯的途径

  摘要：

  各种二环己基-2-膦-5- oxoalkanoates 3是由可烯醇化羰基的化合物与丙烯酸酯的迈克尔加成反应来制备1。相应的2-膦酰基-5-氧代链烷酸4被转化为α-膦酰基-δ-戊内酯6。该产品被证明是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成α-亚甲基-δ-戊内酯7的有用底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.039

文献信息

• Synthese von α-Chrysanthemylmethylen-γ- und δ-Lactonen mit zytostatischer Wirkung
  作者：Gioacchino Falsone、Francesca Cateni、Abdullah El-Alali、Aristotelis Papaioannau、Lucia Ravalico

  DOI：10.1002/ardp.19923250112

  日期：——

  Die Synthese der α‐Chrysanthemylmethylen‐γ‐ und δ‐Lactone 7–9, 11, 12 aus den Lactonen 1–3, 5 und die von 10 aus 2‐Oxo‐chroman (4) und dem Aldehyd 6 wird beschrieben. Die Verbindungen 7–9 und 11, 12 zeigen zytostatische Wirkung.

  描述了从内酯 1-3、5 合成 α-菊基亚甲基-γ-和 δ-内酯 7-9、11、12 和从 2-氧杂色满 (4) 和醛 6 合成 10。化合物7-9和11、12显示细胞抑制活性。
• Falsone, G.; Cateni, F.; Nardo, M. M. De, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 10, p. 1391 - 1397
  作者：Falsone, G.、Cateni, F.、Nardo, M. M. De、Darai, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• FALSONE, GIOACCHINO;WINGEN, UTE;WENDISCH, DETLEF, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 675-676
  作者：FALSONE, GIOACCHINO、WINGEN, UTE、WENDISCH, DETLEF

  DOI：——

  日期：——