phenyl 2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 314038-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 314038-33-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇S
• 分子量: 356.397
• InChiKey: PUZNAGVLCBSYIC-JKJDWNRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 phenyl 2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  尝试的β-糖基化的意外的α-立体化学结果

  摘要：

  为了制备复杂的寡糖衍生物，在标准糖基化条件下，使用酰亚胺或硫代糖苷作为糖基供体，在邻近基团参与的情况下，主要形成了一系列意想不到的α-糖苷。该观察特别适用于α-（1-> 3）糖苷键形成的情况。（C）2002 Elsevier Science Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00122-2
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-phenylsulfanyl-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到phenyl 2,4-di-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效实用的3,6-支链寡糖合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了3-锅和6-OH差异保护的糖合成子的一锅形成。利用这一新发现制备了甘露吡喃糖基五糖和葡糖吡喃糖基六糖。

  DOI：

  10.1021/ol000243w

文献信息

• Synthesis and antitumor activities of glucan derivatives
  作者：Yuguo Du、Guofeng Gu、Yuxia Hua、Guohua Wei、Xinshan Ye、Guangli Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.086

  日期：2004.7

  A highly efficient and practical method for the preparation of beta-D-Glc-(1-->6)-[beta-D-Glc-(1-->3)]-beta-D-Glc-(1-->6)-beta-D-Glc-(1-->6)-[beta-D-Glc-(1-->3)]-D-Glc-OMe was described. A dendritic nonasaccharide was also synthesized. The antitumor activities of hexasaccharide, the dendrimer, their sulfated derivatives, together with the natural glucan-protein and the corresponding polysaccharide isolated from barmy mycelium of Grifola frondosa, were preliminarily investigated based on Sarcoma-180 studies in mice tests. Our results suggest that the sulfated branching oligosaccharide and natural glycoprotein have better antitumor activities comparing to the parent sugar residue (oligosaccharide or polysaccharide). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.