benzyl 5-cyano-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside | 1382059-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 5-cyano-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 2-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetonitrile
• CAS: 1382059-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: LSWKQXOTJNEWKZ-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-cyano-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 benzyl 5-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  串联自由基断裂/环化反应合成手性多羟基苯并咪唑：熔融芳族化合物杂化体的直途径。

  摘要：

  描述了通过串联β-片段化-分子内环化反应合成苯并咪唑融合的亚氨基糖。使用苯并咪唑环作为内部亲核试剂以及使用苯基碘代邻苯二甲酸酯（PhI（Phth））（一种无金属，低毒性的高价碘新试剂），是该合成策略最显着的新颖之处。通过这种方法，我们已经证明了由PhI（Phth）/ I 2系统促进的异头烷氧基自由基断裂对于制备新化合物的用途，这对于医学和合成化学家均具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01988
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-triflyl-β-D-ribofuranoside 在 potassium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以411.5 mg的产率得到benzyl 5-cyano-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  串联裂解-环化反应合成四唑融合糖苷

  摘要：

  异头烷氧基自由基（ARF）的断裂以及随后由高价碘试剂促进的分子内环化为合成四唑糖提供了极好的方法。这种新的反应为合成这些化合物提供了其他优势，包括易于获得的原料，实验简便，条件温和和收率高。

  DOI：

  10.1021/ol3013638