3-(4-methoxyanilino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 146462-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyanilino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 146462-46-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: UACJGNASLHMIKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyanilino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到(5-methoxy-2-phenyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-芳基烯胺的碱基促进、CBr4 介导的串联溴化/分子内 Friedel-Crafts 烷基化：轻松获得 1H-和 3H-吲哚

  摘要：

  这里描述的是一种合成 1 H - 和 3 H - 吲哚的通用且高效的方法。在CBr 4和合适的碱存在下， N-芳基烯胺的环化以高效率进行。与以前的相同底物的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 不同，该过程不需要使用过渡金属或化学计量的氧化剂。该方法还具有操作简单、易于扩展和良好的底物耐受性等特点。对照实验表明，反应可以在简单的一锅法中以溴化和分子内傅克烷基化的串联顺序进行。

  DOI：

  10.1039/d1ob00731a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 三乙胺 、 palladium dichloride 、 di(1-adamantyl)benzylphosphonium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 3-(4-methoxyanilino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯胺作为新型1-芳基-5-苯甲酰基-6-苯基-3,4-二氢吡啶-2（1H）-ones的连续四组分合成中的底物

  摘要：

  专用于克劳斯教授特奥多尔·沃纳在他60之际个生日 抽象 通过一锅法由无铜炔基化反应引发的5-酰基吡啶-2-2（1 H）-one的连续四组分合成方法已得到扩展，在迈克尔加成步骤中，胺类组分的亲核苯胺数量大大减少，将溶剂体系改为1,4-二恶烷; 以中等至良好的产率获得了用于合成1-芳基-5-苯甲酰基-6-苯基-3，4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-的17个实施例。 通过一锅法由无铜炔基化反应引发的5-酰基吡啶-2-2（1 H）-one的连续四组分合成方法已得到扩展，在迈克尔加成步骤中，胺类组分的亲核苯胺数量大大减少，将溶剂体系改为1,4-二恶烷; 以中等至良好的产率获得了用于合成1-芳基-5-苯甲酰基-6-苯基-3，4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-的17个实施例。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338574

文献信息

• One-Pot Methylenation–Cyclization Employing Two Molecules of CO₂ with Arylamines and Enaminones
  作者：Yulei Zhao、Xu Liu、Lijun Zheng、Yulan Du、Xinrui Shi、Yunlin Liu、Zhengquan Yan、Jinmao You、Yuanye Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02858

  日期：2020.1.17

  7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene and ZnCl2-catalyzed procedure was characterized by the selective conversion of two molecules of CO2 into methylene groups in a multicomponent cyclization reaction. According to the computational study and control experiments, the reaction might proceed through the generation of bis(silyl)acetal and condensation of arylamine and aza-Diels-Alder processes. Moreover, the resulting

  首次讨论了使用两个带有烯胺酮和伯芳香胺的CO2分子进行的一锅甲基化环化反应，首次获得了环化产物。这种1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene和ZnCl2催化的过程的特征是，在多组分环化反应中，将两个分子的 选择性转化为亚甲基。根据计算研究和对照实验，该反应可能通过双（甲硅烷基）乙缩醛的生成以及芳基胺和氮杂-Diels-Alder方法的缩合进行。此外，所得产品可能是具有可调节光物理性质的潜在有机构件。
• Metal-Free Halogenation of N-Substituted Enaminoesters and Enaminones: A Facile Access to Functionalized α,α-Dihaloimines
  作者：Changfu Qiu、Heshui Yu、Chuanjiang Qiu、Fangyi Li、Tongchuan Suo、Chunhua Wang、Songtao Bie、Zheng Li

  DOI：10.1055/s-0039-1690819

  日期：2020.4

  An efficient and general method for the synthesis of functionalized α,α-dihaloimines via halogenation of N-substituted enaminoesters and enaminones is described. This reaction, in which both α,α-dihaloimines and mixed α,α-dihaloimines could be achieved in good to excellent yields, is believed to proceed via an α-monohalogenated enamine intermediate. This synthetic method features no use of transition

  描述了一种通过卤化 N-取代的烯胺酯和烯胺酮来合成功能化 α,α-二卤代胺的有效且通用的方法。该反应可以通过 α-单卤代烯胺中间体进行，其中 α,α-二卤代胺和混合 α,α-二卤代亚胺的产率都很高。该合成方法不使用过渡金属，底物易得，反应条件温和，操作简单安全，可实现克级合成。此外，产品的合成效用通过它们有效地转化为进一步有用的含氮杂环和结构单元来证明。
• 一种四氢嘧啶类衍生物的合成方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110218190B

  公开（公告）日：2021-02-12

  发明提供一种新型四氢嘧啶类衍生物的合成方法，以二氧化碳、烯胺和芳胺类化合物为原料，先通入二氧化碳气体，再加入苯胺类化合物、还原剂、有机溶剂和第一步催化剂，在相应的反应温度下反应一段时间，再加入烯胺和第二步催化剂，催化合成得到四氢嘧啶类衍生物，本发明制备方法具有对环境友好、原料简单易得、底物普适性好、后处理简便、收率优秀等优点。
• 一种α,α-二氯或α,α-二溴取代的亚胺化合物及制备方法
  申请人：天津中医药大学

  公开号：CN110642747A

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明涉及一种α,α‑二氯或α,α‑二溴取代的亚胺化合物及制备方法。该制备方法包含下列步骤：将如式A所示烯胺化合物溶于有机溶剂中，再加入氯化试剂或溴化试剂，待反应完全后，经过滤、洗涤、分离等操作或其中部分操作得到如式B或C所对应的二氯或二溴取代的亚胺化合物。本发明的制备方法操作简单，原料简单易得，反应步骤少，转化率和反应收率高，官能团兼容性好，底物适用范围广，可避免使用碱和贵金属，绿色环保。所得化合物含有亚胺、二氯亚甲基和二溴亚甲基结构，可作为活性分子的重要合成砌块，在生物医药领域具有较大的应用前景。
• Metal- and base-free synthesis of functionalized α,α-difluoroimines <i>via</i> electrophilic fluorination of <i>N</i>-substituted enamines
  作者：Fangyi Li、Changfu Qiu、Guangwei Yin、Chunhua Wang、Zheng Li

  DOI：10.1039/c8ob01941j

  日期：——

  A metal- and base-free synthesis of functionalized α,α-difluoroimines is presented. The reaction features mild condition, high E/Z control and broad functional group tolerance. The utility of the products was demonstrated through valuable synthetic transformations.

  提出了一种无金属和碱的合成方法，用于合成官能化的α，α-二氟亚胺。该反应具有温和的条件、高E/Z控制和广泛的官能团容忍性。通过有价值的合成转化展示了产物的实用性。