2,6-anhydro-1-deoxy-3,4,5,7-tetra-O-methyl-D-gluco-hept-1-enitol | 131474-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-1-deoxy-3,4,5,7-tetra-O-methyl-D-gluco-hept-1-enitol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-methylideneoxane
• CAS: 131474-23-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: ONMVXTRLGKXWOV-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-1-deoxy-3,4,5,7-tetra-O-methyl-D-gluco-hept-1-enitol 在 iodonium dicollidinium triflate 作用下， 生成 (2Z,3R,4S,5R,6R)-2-(iodomethylidene)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Halo-和Epoxy-Halo-exo-Glycals 的 Sonogashira 偶联：对碳水化合物衍生的烯炔的简要介绍

  摘要：

  在 Pd 催化剂存在下，呋喃糖和吡喃糖衍生的单和二卤代外糖醇发生 Sonogashira 偶联反应，以完全立体选择性的方式得到碳水化合物衍生的烯炔。另一方面，呋喃糖衍生的 2,3-脱水卤代外糖基，可通过五步从 D-甘露糖中获得，经过 Pd0 催化的 Sonogashira 偶联，产生 2-脱氧炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000170
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucono-1,5-lactone 生成 2,6-anhydro-1-deoxy-3,4,5,7-tetra-O-methyl-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  ALI, MEZHER H.;COLLINS, PETER M.;OVEREND, W. GEORGE, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 428-434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanium-mediated methylene transfer reactions on sugar esters, lactones, and uloses
  作者：Mezher H. Ali、Peter M. Collins、W. George Overend

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80163-w

  日期：1990.9

  ketones into olefins and esters into vinyl ethers’. We now reportt its application to a variety of sugar derivatives that contain carbonyl and/or ester functions, with the aim of delineating the scope of the reaction with respect to blocking groups and the structure of the ketone, ester, or lactone. In order to simplify the procedure and increase the value of the method, the unpurified form of 2 was used

  亚烷基钛1是一种通用的亚甲基化剂，易于从相当昂贵的Tebbe化合物2中衍生而来，已用于维蒂希型反应中，以将酮转化为烯烃和酯，转化为乙烯基醚。现在我们报道其在各种具有羰基和/或酯官能的糖衍生物中的应用，目的是描述关于保护基和酮，酯或内酯结构的反应范围。为了简化程序并增加方法的价值，使用了2的未纯化形式（请参见实验）。其他晶体[3]在某些醛糖内酯上使用了纯净的结晶Tebbe试剂，在可以进行比较的地方，发现了相似之处和不同之处。色谱分离后，使ulose 3（X = 0）和醛5（R = H）与2反应，得到 与9相比，它需要更小心的处理，因为它在硅胶上用中性洗脱液迅速水解，得到有用的酮5（R = Me）。＆lactones 2,3,4,6-tetra-O-methyl-p-glucono-1,5-lactone（10，R = Me）和
• Coupling Reactions of Anhydro-Aldose Tosylhydrazones with Boronic Acids
  作者：Tímea Kaszás、Balázs Áron Baráth、Bernadett Balázs、Tekla Blága、László Juhász、László Somsák、Marietta Tóth

  DOI：10.3390/molecules27061795

  日期：——

  A catalyst-free coupling reaction between O-peracetylated, O-perbenzoylated, O-permethylated, and O-permethoxymethylated 2,6-anhydro-aldose tosylhydrazones (C-(β-d-glycopyranosyl)formaldehyde tosylhydrazones) and aromatic boronic acids is reported. The base-promoted reaction is operationally simple and exhibits a broad substrate scope. The main products in most of the transformations were open-chain

  报道了 O-过乙酰化、O-过苯甲酰化、O-过甲基化和 O-过甲氧基甲基化 2,6-脱水-醛糖甲苯磺酰基腙（C-(β-d-吡喃糖基)甲醛甲苯磺酰基腙）与芳香硼酸之间的无催化剂偶联反应. 碱促进反应操作简单，底物范围广。大多数转化的主要产物是开链 1-C-芳基-hept-1-烯醇型化合物，而预期的 β-d-吡喃糖基甲基芳烃（苄基 C-糖苷）仅以次要产率形成。提供了一个机械原理来解释复杂的底物如何改变公认的反应过程。