1-benzyl-3-(m-tolylimino)indolin-2-one | 1402447-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(m-tolylimino)indolin-2-one
• CAS: 1402447-50-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: KGBYTOJDXZHOTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-benzyl-3-(m-tolylimino)indolin-2-one 、 肉桂醛 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 3-(1-benzyl-2-oxo-3-(m-tolylamino)-3-indolin-3-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的烯类反应的控制：羟吲哚-γ-氨基酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种利用N杂环卡宾（NHC）催化作用来控制烯类的非环加成反应和环加成反应之间的转换的策略。新的可扩展方案可通过Enals和伊斯汀衍生的酮亚胺的均相Mannich反应，以高收率和高立体选择性产生带有四取代立体中心的γ-氨基酸酯。通过简单地将N-酮亚胺取代基更改为邻-羟基苯基，即可获得相应的螺环氧代吲哚-γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201708994
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-benzyl-3-(m-tolylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed pyrazole migration and cycloaddition reaction of diazo pyrazoleamides with ketimines

  摘要：

  银催化的吡唑迁移和环化反应以高产率和非对映选择性的底物依赖方式得到了很好的证实。

  DOI：

  10.1039/d3cc03253a

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Homoenolate Additions with N-Aryl Ketimines as Electrophiles: Efficient Synthesis of Spirocyclic γ-Lactam Oxindoles
  作者：Bo Zhang、Peng Feng、Li-Hui Sun、Yuxin Cui、Song Ye、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201201375

  日期：2012.7.23

  In pole position: A simple and efficient approach to spirocyclic γ‐lactam oxindoles by the N‐heterocyclic carbene catalyzed addition of homoenloate equivalents to N‐aryl isatinimines has been developed (see scheme). The use of N‐aryl isatinimines as electrophiles in the NHC‐catalyzed umpolung reaction of α,β‐unsaturated aldehydes is demonstrated for the first time.

  处于极点位置：已开发出一种简单有效的方法，通过N杂环卡宾催化的均烯酸酯等效物加成到N芳基异亚丁烯酮中来合成螺环γ-内酰胺ox（见方案）。首次证明了在NHC催化的α，β-不饱和醛的umpolung反应中使用N-芳基异亚胺作为亲电子试剂。