methyl 4-benzoyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1439553-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-benzoyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1439553-18-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: SCZUTMFAHCVWRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium chloride 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-benzoyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑和钌介导的三取代吡咯的位置选择性C–H烯基化反应中的催化剂控制

  摘要：

  在确定异恶唑的CH链烯基化反应中的位置选择性方面，证明了高水平的催化剂控制能力。阳离子铑介导的强方向性基团在近端芳基环处促进C（sp 2）-H活化，而钯介导的亲电金属化作用则在该方向的远端位置导致C（sp 2）-H活化团体。通过钌和铜的共催化合成这种C–H链烯基化产物，可得到一种高效的方法，用于组装密集取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00446

文献信息

• Direct synthesis of pyrroles via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with ynones
  作者：Zheng Wang、Ying Shi、Xiaoyan Luo、De-Man Han、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c3nj00067b

  日期：——

  A direct and facile synthesis of multi-substituted pyrroles via AgOAc-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with ynones is developed, providing the corresponding adducts in moderate to high yields (up to 89%).

  已开发了通过AgOAc催化的偶氮甲亚胺与炔酮的1,3-偶极环加成反应直接合成多取代吡咯的方法，可提供中等至高收率（最高89％）的相应加合物。