(2S)-1,2-dicyclohexyl-2-hydroxyethanone | 176981-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1,2-dicyclohexyl-2-hydroxyethanone
• CAS: 176981-93-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: AZPGPTHEQGZRBZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,2-dicyclohexyl-2-hydroxyethanone 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用轴向手性有机铝路易斯酸催化不对称重排 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛为旋光丙烯醛

  摘要：

  基于立体化学定义的轴向手性有机铝路易斯酸 3 的设计，开发了 α,α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的催化不对称重排。例如，处理 (S,S)-4 (1.1 equiv)在室温下与甲苯中的 Me3Al 反应 30 分钟生成 (S,S)-3 (5 mol %)，随后与 α-甲硅烷氧基醛 1a (R = CH2Ph) 在 -20 °C 反应 12 小时，得到平滑的重排得到相应的 α-甲硅烷氧基酮 2a (R = CH2Ph)，分离产率为 96%，ee (S) 为 87%。这种前所未有的立体选择性重排的范围已经用代表性底物进行了研究，其中外消旋的 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛的动力学分辨率也令人印象深刻。

  DOI：

  10.1021/ja063051q
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dicyclohexyl-2-triethylsiloxyethanal 在 chiral organoaluminum Lewis acid catalyst 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S)-1,2-dicyclohexyl-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  使用轴向手性有机铝路易斯酸催化不对称重排 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛为旋光丙烯醛

  摘要：

  基于立体化学定义的轴向手性有机铝路易斯酸 3 的设计，开发了 α,α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的催化不对称重排。例如，处理 (S,S)-4 (1.1 equiv)在室温下与甲苯中的 Me3Al 反应 30 分钟生成 (S,S)-3 (5 mol %)，随后与 α-甲硅烷氧基醛 1a (R = CH2Ph) 在 -20 °C 反应 12 小时，得到平滑的重排得到相应的 α-甲硅烷氧基酮 2a (R = CH2Ph)，分离产率为 96%，ee (S) 为 87%。这种前所未有的立体选择性重排的范围已经用代表性底物进行了研究，其中外消旋的 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛的动力学分辨率也令人印象深刻。

  DOI：

  10.1021/ja063051q

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Stegobinone via Boronic Ester Chemistry
  作者：Donald S. Matteson、Hon-Wah Man、Oliver C. Ho

  DOI：10.1021/ja960345a

  日期：1996.1.1

  stereoselective asymmetric boronic ester chemistry has been used to install all three chiral centers in a convergent synthesis of highly pure stegobinone, the epimerically labile pheromone of the drugstore beetle, Stegobium paniceum, and the furniture beetle, Anobium punctatum. Asymmetric centers were installed via the reaction of (dichloromethyl)lithium with 1,2-dicyclohexylethane-1,2-diol boronic esters. The

  高度立体选择性的不对称硼酸酯化学已被用于将所有三个手性中心安装在高纯度 stegobinone、药店甲虫 Stegobium paniceum 和家具甲虫 Anobium punctatum 的差向不稳定信息素的会聚合成中。通过（二氯甲基）锂与 1,2-二环己基乙烷-1,2-二醇硼酸酯的反应安装不对称中心。合成策略利用常见的（α-氯代烷基）硼酸酯中间体作为两个片段和目标分子所有不对称性的来源。这两个部分通过羟醛缩合连接并转化为 stegobiol，这是 S. pananeum 信息素的次要成分，可能是 stegobinone 的生物遗传前体。Stegobiol 稳定且易于纯化，