(3aR,8aS)-tert-butyl 3a-bromo-8a-phenyl-3,3a-dihydro-2H-furo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate | 1580471-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aR,8aS)-tert-butyl 3a-bromo-8a-phenyl-3,3a-dihydro-2H-furo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aS,8bR)-8b-bromo-3a-phenyl-1,2-dihydrofuro[2,3-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 1580471-44-8
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₃
• 分子量: 416.315
• InChiKey: DGQVTESGYSKTPN-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-1H-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 C₁₅H₁₇F₆N₂⁽¹⁺⁾*Br₂*BF₄^(1-) 、 2C₁₅H₁₇F₆N₂⁽¹⁺⁾*3BF₄^(1-)*Br⁽¹⁺⁾ 、 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphoric acid 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly Asymmetric Bromocyclization of Tryptophol: Unexpected Accelerating Effect of DABCO-Derived Bromine Complex

  摘要：

  Highly asymmetric bromocyclization of tryptophol by using chiral anionic phase-transfer catalyst and DABCO-derived brominating reagent is described. Optimization of the reaction conditions revealed that the reaction rate was accelerated together with improvement of enantioselectivity by addition of catalytic DABCO-derived brominating reagent. From tryptophol, 3-bromofuroindoline could be directly obtained in excellent enantioselectivities by employing this novel methodology.

  DOI：

  10.1021/ol5004109