[11C-methyll]ramelteon | 1365533-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: [11C-methyll]ramelteon
• 英文别名: N-[2-[(8S)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-8-yl]ethyl](311C)propanamide
• CAS: 1365533-85-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 258.337
• InChiKey: YLXDSYKOBKBWJQ-ZYZCRDMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雷美替胺杂质14 、 [11C]methyl iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [11C-methyll]ramelteon
  参考文献：
  名称：

  高效合成[11 C]拉美酮作为正电子发射断层扫描探针，可对涉及昼夜节律的褪黑激素受体进行成像。

  摘要：

  Ramelteon（TAK-375）是一种新型的褪黑激素受体激动剂，可用于失眠的临床治疗。本报告介绍了通过两种方法用短寿命的正电子发射体11 C（T（1/2）= 20.4分钟）对拉梅替宁进行放射性标记的方法。一种方法是乙酰胺前体的[11 C]甲基化，另一种方法是相应的胺前体的[11 C]酰化。首先，[11 C]甲基化方法显示出低再现性，同时生产了许多副产物，从中分离出[11 C-甲基] Ramelteon，化学纯度<28％，放射化学纯度> 98％。而[¹C]酰化方法显示出高效率和可重复性，并具有良好的放射化学收率（22-43％，已校正衰变），高化学和放射化学纯度（各> 99％），HPLC纯化后具有较高的比活度（43-162 GBq / µmol）（n = 5）。[11 C] Ramelteon是用于对褪黑激素受体成像的潜在正电子发射断层扫描（PET）探针。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1062

文献信息

• Efficient Synthesis of [11C]Ramelteon as a Positron Emission Tomography Probe for Imaging Melatonin Receptors Involved in Circadian Rhythms
  作者：Misato Takashima-Hirano、Syusaku Tazawa、Kazuhiro Takahashi、Hisashi Doi、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1248/cpb.59.1062

  日期：——

  Ramelteon (TAK-375) is a novel melatonin receptor agonist that is used for clinical treatment of insomnia. The present report describes radiolabeling of ramelteon with the short-lived positron-emitter ¹¹C (T(1/2)=20.4 min) by 2 methods. One method was [¹¹C]methylation of an acetoamide precursor and the other was [¹¹C]acylation of the corresponding amine precursor. First, [¹¹C]methylation method showed

  Ramelteon（TAK-375）是一种新型的褪黑激素受体激动剂，可用于失眠的临床治疗。本报告介绍了通过两种方法用短寿命的正电子发射体11 C（T（1/2）= 20.4分钟）对拉梅替宁进行放射性标记的方法。一种方法是乙酰胺前体的[11 C]甲基化，另一种方法是相应的胺前体的[11 C]酰化。首先，[11 C]甲基化方法显示出低再现性，同时生产了许多副产物，从中分离出[11 C-甲基] Ramelteon，化学纯度<28％，放射化学纯度> 98％。而[¹C]酰化方法显示出高效率和可重复性，并具有良好的放射化学收率（22-43％，已校正衰变），高化学和放射化学纯度（各> 99％），HPLC纯化后具有较高的比活度（43-162 GBq / µmol）（n = 5）。[11 C] Ramelteon是用于对褪黑激素受体成像的潜在正电子发射断层扫描（PET）探针。