3a,4,9,9a-tetrahydro-2-methyl-4,9-diphenyl-4,9-epoxybenzo[f]isoindole-1,3-dione | 108346-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3a,4,9,9a-tetrahydro-2-methyl-4,9-diphenyl-4,9-epoxybenzo[f]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 11-Methyl-1,8-diphenyl-14-oxa-11-azatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dione
• CAS: 108346-08-3
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₃
• 分子量: 381.431
• InChiKey: HLLYVYNEAGUZJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225.5 °C
• 沸点：
  562.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4,9,9a-tetrahydro-2-methyl-4,9-diphenyl-4,9-epoxybenzo[f]isoindole-1,3-dione 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到2-methyl-4,9-diphenyl-benzo[f]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  hen通过将醛插入C–H键中的hen催化合成萘衍生物

  摘要：

  complex络合物[ReBr（CO）3（THF）] 2催化芳香族酮亚胺和醛与亲二烯体的反应，然后进行脱水，从而以良好或极佳的收率得到萘衍生物。该反应通过C–H键活化，醛的插入，分子内亲核环化，还原消除，苯胺消除和Diels–Alder反应进行。脱水后，形成萘衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.083
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 1,3-二苯基异苯并呋喃 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到3a,4,9,9a-tetrahydro-2-methyl-4,9-diphenyl-4,9-epoxybenzo[f]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  简便的Sc（OTf）3催化邻邻二羰基苯生成异苯并呋喃并进行连续芳构化

  摘要：

  异苯并呋喃可以使用氢化硅烷由邻苯二甲醛制备。形成的异苯并呋喃通过狄尔斯-阿尔德反应被烯烃捕获。进一步脱水以提供共轭芳族化合物。催化量的Sc（OTf）3促进了该多步反应。

  DOI：

  10.1021/ol201479p

文献信息

• Benzyne-oxazole cycloadducts: isolation and retro-Diels-Alder reactions
  作者：Scott E. Whitney、Michael Winters、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00290a025

  日期：1990.2