2',3',5'-tri-O-acetyl-N⁶-benzoyladenosine | 30747-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-N⁶-benzoyladenosine
• 英文别名: N(6)-benzoyl-2',3',5'-tri-O-acetyladenosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 30747-21-8
• 化学式: C₂₃H₂₃N₅O₈
• 分子量: 497.464
• InChiKey: AVWLAAMRGGKGRS-DYVMYPEFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-N⁶-benzoyladenosine 在 四氰基乙烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以95%的产率得到8-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)quinazolino<2,1-i>purin-12-one
  参考文献：
  名称：

  6-苯甲酰腺苷衍生物的氧化光环化。容易形成喹唑啉嘌呤环系统

  摘要：

  在氧化剂的存在下辐照2'，3'，5'-三-乙酰基-6-苯甲酰基腺苷衍生物1导致一种新型的氧化光环化反应，导致8-（2'，3'，5' -三-乙酰基-β--呋喃呋喃糖基）喹唑啉基[2,1- ]嘌呤-12-衍生物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95687-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N6-苯甲酰基腺苷 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-N⁶-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Maki, Yoshifumi; Kameyama, Keiji; Suzuki, Mikio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 12, p. 3601 - 3654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective deacylation of peracylated ribonucleosides
  作者：Jared W. Rigoli、Michael E. Østergaard、Kirsten M. Canady、Dale C. Guenther、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.147

  日期：2009.4

  A protocol for chemoselective deprotection of N,O-acylated ribonucleosides has been developed. Peracylated pyrimidine ribonucleosides subjected to guanidinium nitrate and NaOMe in MeOH/CH2Cl2 at 0 °C undergo high yielding O-deacylation, while even more pronounced chemoselectivity is observed with peracylated purine ribonucleosides as O5′-acyl groups are preserved. Nucleobase-protecting groups (ABz

  已经开发出用于N，O-酰化核糖核苷的化学选择性脱保护的方案。在0°C下于MeOH / CH 2 Cl 2中于硝酸胍和NaOMe中进行过酰化的嘧啶核糖核苷进行高产率的O-脱酰化，而由于保留了O5'-酰基，因此在过酰化的嘌呤核糖核苷中观察到的化学选择性更高。核碱基保护基团（A Bz，C Bz，G iBu和U Bz）在这些条件下稳定，使该试剂混合物成为收集核苷化学中保护基方案的宝贵补充。
• Regioselective<i>O</i>2′,<i>O</i>3′-Deacetylations of Peracetylated Ribonucleosides by Using Tetra-<i>n</i>-butylammonium Fluoride
  作者：Arun Babu Kumar、Roman Manetsch

  DOI：10.1002/ejoc.201400085

  日期：2014.6

  a single-step route to access O5′-acetyl ribonucleosides, a key intermediate in the synthesis of biomedically important nucleosides and nucleotides. Moreover, it offered the general applicability of a non-enzymatic method for the selective deacetylation of peracetylated 2′-deoxyribonucleosides. Its synthetic utility was further demonstrated by the synthesis of molecules of biomedical interest by using

  通过使用四正丁基氟化铵，在其他乙酸酯官能团存在的情况下，实现了 1,2-二醇二乙酸酯的稳健、温和且高度区域选择性的脱乙酰化。该方法提供了获取 O5'-乙酰核糖核苷的单步途径，O5'-乙酰核糖核苷是合成具有生物医学意义的核苷和核苷酸的关键中间体。此外，它为全乙酰化 2'-脱氧核糖核苷的选择性脱乙酰化提供了非酶促方法的普遍适用性。通过使用这种特殊的脱乙酰反应合成具有生物医学意义的分子，进一步证明了其合成效用。
• Facile homolytic substitution of N(6)-benzoyladenosines
  作者：Yoshifumi Maki、Keiji Kameyama、Magoichi Sako、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81531-2

  日期：1983.1
• A Direct, Efficient Method for the Preparation of N⁶-Protected ¹⁵N-Labeled Adenosines
  作者：Montserrat Terrazas、Xavier Ariza、Jaume Farràs、José M. Guisado-Yang、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo049490u

  日期：2004.8.1

  N-6-Protected adenosines have been prepared from inosines by activation of the C6 position and Pd-catalyzed coupling with amides. An efficient route to [6-(NH2)-N-15]-N-6-benzoyladenosine and [1-N-15,6-(NH2)-N-15]-N-6-benzoyladenosine has been achieved.
• A reinvestigated mechanism of ribosylation of adenine under silylating conditions
  作者：Grzegorz Framski、Zofia Gdaniec、Maria Gdaniec、Jerzy Boryski

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.046

  日期：2006.10

  The mechanism of chemical synthesis of adenosind has been reinvestigated. Depending on the reaction conditions and the presence of N-6-protecting groups, ribosylation of adenine proceeds via different kinetic products: 3-riboadenine in strongly acidic media, 7-ribosylated derivative in the silyl method, and 1-(beta-D-ribofuranosyl) adenine when applying N-6-acyladenine and silylating conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.