7-chloro-3-methoxyphenanthridine | 1449113-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-methoxyphenanthridine
• CAS: 1449113-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: MBXTXBNIYKTABP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[[2-chloro-6-(4-methoxyphenyl)phenyl]methyl]pyridine-2-carboxamide 在 碘苯二乙酸 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到7-chloro-3-methoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenanthridines via palladium-catalyzed picolinamide-directed sequential C–H functionalization

  摘要：

  我们报告了一种基于钯催化的吡啶酰胺导向的顺序C-H官能团化反应的新合成方法，该反应以易得的苄胺和芳基碘化物为起始物。在Pd(OAc)₂的催化下，首先用芳基碘化物芳基化苄基吡啶酰胺的ortho-C-H键。然后，所得的双芳基化合物经过钯催化的吡啶酰胺导向的分子内脱氢C-H氨化反应，使用PhI(OAc)₂氧化剂形成相应的环化二氢苯并啶。这些二氢苯并啶的苄位可进一步被Cu(OAc)₂氧化，去除吡啶酰胺基团并提供苯并啶产物。环化和氧化可以在单个步骤中进行，并以中等到良好的收率得到苯并啶。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.102

文献信息

• Expeditious synthesis of phenanthridines through a Pd/MnO₂-mediated C–H arylation/oxidative annulation cascade from aldehydes, aryl iodides and amino acids
  作者：Jian Fan、Li Li、Jitan Zhang、Meihua Xie

  DOI：10.1039/d0cc00300j

  日期：——

  The expeditious construction of phenanthridine scaffolds via a Pd/MnO2-mediated C-H arylation/oxidative annulation cascade involving aldehydes, aryl iodides and amino acids is disclosed. This reaction proceeds smoothly involving the formation of multiple chemical bonds with the tolerance of a wide range of functional groups. The control experiments suggest a radical mechanism for C-N bond formation

  公开了通过Pd / MnO 2介导的CH芳基化/氧化环化级联反应，涉及醛，芳基碘化物和氨基酸，快速构建菲啶支架。该反应顺利进行，涉及形成多个化学键，且具有宽泛的官能团耐受性。对照实验表明，通过MnO2促进亚胺化合物的氧化环化形成CN键的自由基机理。通过直接获得具有生物活性的天然生物碱三方酸及其类似物已证明了该转化的合成效用。