3-tosyloxypivalanilide | 1146127-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tosyloxypivalanilide
• 英文别名: [3-(2,2-Dimethylpropanoylamino)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1146127-00-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: XOQNYAWENRNQMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tosyloxypivalanilide 、 4-氯苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以74%的产率得到[4-(4-Chlorobenzoyl)-3-(2,2-dimethylpropanoylamino)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢作为氧化剂与醛的氧化交叉偶联反应，钯（II）催化苯甲酸酯的邻位直接-CH酰化

  摘要：

  使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行的钯与醛的有效CH酰化CH酰化反应可在温和条件下（40°C，3 h）将各种酸酐转化为合成有用的2-氨基二苯甲酮衍生物。酰化反应显示出优异的区域选择性和官能团耐受性，简单的芳族醛，官能化的脂族醛和杂芳族醛是有效的偶联伙伴。酰化反应可能是通过限速亲电CH环钯反应（k H / k D = 3.6;ρ + = -0.74）引发，形成芳基钯配合物，然后进行酰基自由基官能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100472

文献信息

• A Meta-Selective Copper-Catalyzed C–H Bond Arylation
  作者：Robert J. Phipps、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1126/science.1169975

  日期：2009.3.20

  For over a century, chemical transformations of benzene derivatives have been guided by the high selectivity for electrophilic attack at the ortho/para positions in electron-rich substrates and at the meta position in electron-deficient molecules. We have developed a copper-catalyzed arylation reaction that, in contrast, selectively substitutes phenyl electrophiles at the aromatic carbon–hydrogen sites

  一个多世纪以来，苯衍生物的化学转化一直受到富电子底物邻位/对位和缺电子分子间位的亲电攻击的高选择性指导。我们开发了一种铜催化的芳基化反应，相反，该反应在芳族碳氢位点选择性地取代苯基亲电试剂，与酰胺取代基间位。这种以前难以捉摸的转化类别适用于范围广泛的芳香族化合物。