s-cis-(E)-1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenyl-prop-2-en-1-one | 210099-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: s-cis-(E)-1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenyl-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-4-<(E)-3-phenyl-2-propenoyl>-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；(2E)-1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• CAS: 210099-61-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: ZUBAXAGCVBCSAX-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  s-cis-(E)-1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenyl-prop-2-en-1-one 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 3-methyl-1,6-diphenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮的合成以及A1和A2A腺苷的结合活性。

  摘要：

  合成了一系列吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮并评估了牛脑腺苷A1和A2A受体的结合亲和力。改变位置5和/或6的取代基，以便定义这些新型腺苷受体配体中的构效关系。在所报道的化合物中，最有选择性和最有效的配体是1,4-二氢-1-苯基-3-甲基-6-（3-氨基苯基）-吡喃并[2,3-c]吡唑ol-4-one 11对A1受体的选择性显示27倍，Ki值为84 nM。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00006-8
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 哌啶 、 calcium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 s-cis-(E)-1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenyl-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘代苯二乙酸介导的吡唑基查耳酮异构化及其细胞毒性和抗微生物活性

  摘要：

  由1-合成顺式（E）-1-（5-羟基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）-3-苯基/芳基/杂芳基丙-2-烯-1-酮以良好的产率获得了苯基-3-甲基-4-乙酰基吡唑-5-酮。将s-顺式（E）-1-（5-羟基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）-3-芳基-2--2-烯-1-酮异构化为s-反式（E）-4-（3-（苯基/芳基/杂芳基）丙烯酰基）-5-甲基-2-苯基-1H-吡唑-3（2H）-在室温下在二氯甲烷中使用碘代二苯乙酸酯以优异的收率。这些α，β的结构和几何NMR，2D NMR和HRMS技术建立了不饱和酮（吡唑基酮）。吡唑基查耳酮的细胞毒性表明s-顺式（E）1-（5-羟基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基）-3-（4-甲基苯基）-丙-2-烯-1-一个是活动的，在非常低的浓度（IC 50 13.3 μ M）对结肠癌细胞系（HCT-116）。在体外吡唑基查耳酮的抗微生物研究对

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0791-4

文献信息

• Direct and Chemoselective Electrophilic Monofluoromethylation of Heteroatoms (<i>O</i>-, <i>S-</i>, <i>N</i>-, <i>P</i>-, <i>Se</i>-) with Fluoroiodomethane
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Markus Spreitzer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04654

  日期：2020.2.21

  The commercially available fluoroiodomethane represents a valuable and effective electrophilic source for transferring the CH2F unit to a series of heteroatom-centered nucleophiles under mild basic conditions. The excellent manipulability offered by its liquid physical state (bp 53.4 °C) enables practical and straightforward one-step nucleophilic substitutions to retain the chiral information embodied

  市售的氟碘甲烷代表了一种有价值的有效的亲电子来源，用于在温和的碱性条件下将CH2F单元转移到一系列以杂原子为中心的亲核试剂上。它的液态物理状态（bp 53.4°C）提供了出色的可操作性，可进行实用且直接的一步亲核取代，以保留所体现的手性信息，从而使其实际上克服了对氟甲基化剂的需求，而无需立即使用。高产率方法已成功应用于各种亲核试剂，包括当前市场上的一系列药物。
• New 1-Substituted 4-Cinnamoyl-5- hydroxypyrazoles and Precursors thereof: Synthesis, Ring Closure Reactions and NMR-Spectroscopic Investigations
  作者：Wolfgang Holzer、Ingrid Krca

  DOI：10.3987/com-03-9857

  日期：——

  Reaction of 1-substituted 5-hydroxy-1H-pyrazoles (pyrazolones) with trans-cinnamoyl chloride/calcium hydroxide in dioxane affords the corresponding 4-cinnamoyl-5-hydroxy-1H-pyrazoles. Cyclization of the latter into 5,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-4-ones proceeds in very low yields upon treatment with concentrated sulfuric acid. 1,6-Diphenyl-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-4-one was synthesized by reaction of of 4-acetyl-5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazole with benzoyl chloride and lithium bis(trimethylsilyl)amide and subsequent cyclization of the thus obtained 1,3-diketone. NMR-spectroscopic investigations with the obtained 4-substituted 5-hydroxypyrazoles and their precursors regarding their tautomeric behavior in various solvents are presented.
• 4-Acyl-5-methyl-2-phenylpyrazolones: NMR and X-Ray Structure Investigations
  作者：Wolfgang Holzer、Kurt Mereiter、Brigitte Plagens

  DOI：10.3987/com-98-s(h)74

  日期：——

  H-1- and C-13-NMR investigations with 4-acyl-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ones (1-6) are presented, indicating these compounds to exist predominantely as hydroxypyrazoles in CDCl3 or benzene-d(6) solution, whereas in DMSO-d(6) also a considerable amount of NH tautomer is present. X-Ray crystal analyses revealed that in the solid state the 4-propionyl compound (2) is present as hydroxypyrazole, the 4-(2-thienyl) derivative (6) as NH isomer and the 4-cinnamoyl product (4) to have an exocyclic double bond structure stabilized by an intramolecular hydrogen bond. Cyclisation of the latter compound (4) in acidic medium leads to the formation of 3-methyl-1,6-diphenyl-5,6-dihydro-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-4-one (7) in very low yields.
• TEREBEGINA, A.;TODOROVA, O.;SIMOVA, S.;BORISOV, G., IZV. XIM./BLG. AN, 22,(1989) N, S. 236-245
  作者：TEREBEGINA, A.、TODOROVA, O.、SIMOVA, S.、BORISOV, G.

  DOI：——

  日期：——