(O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4))-((2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside)-(1→3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-propargyl-β-D-glucopyranoside | 1439358-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4))-((2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside)-(1→3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-propargyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-3)[Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)][TBDMS(-6)]GlcNAc(b)-O-prop-2-ynyl；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-prop-2-ynoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1439358-01-6
• 化学式: C₅₈H₇₇NO₁₉Si
• 分子量: 1120.33
• InChiKey: OBDKPWGROHJFNJ-GMDJICFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) 5-(4-azidophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin 、 (O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4))-((2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside)-(1→3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-propargyl-β-D-glucopyranoside 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到5-(4-(4’-[((O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4))-((2,3,4-O-benzyl-α-L-fucopyranoside)-(1→3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-propargyl-β-D-glucopyranoside)oxymethyl]-1H-1,2,3-triazol-1’-yl)phenyl)-10,15,20-diphenylporphyrinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  糖卟啉化合物文库的合成与生物学评价

  摘要：

  制备了糖基化卟啉（glycoporphyrins）库，并评估了这些化合物在体外对食道鳞状细胞癌细胞OE21的光动力疗法（PDT）活性。已开发出一种合成方法，可将生物活性碳水化合物（包括组织血型抗原三糖Lewis X）掺入卟啉骨架上。据报道，碳水化合物基团和取代模式对糖卟啉化合物的PDT活性，细胞摄取和亚细胞定位的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201202064
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 (O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4))-((2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside)-(1→3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-propargyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖卟啉化合物文库的合成与生物学评价

  摘要：

  制备了糖基化卟啉（glycoporphyrins）库，并评估了这些化合物在体外对食道鳞状细胞癌细胞OE21的光动力疗法（PDT）活性。已开发出一种合成方法，可将生物活性碳水化合物（包括组织血型抗原三糖Lewis X）掺入卟啉骨架上。据报道，碳水化合物基团和取代模式对糖卟啉化合物的PDT活性，细胞摄取和亚细胞定位的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201202064