zinc(II) 5-(4-azidophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin | 1207678-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: zinc(II) 5-(4-azidophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
• 英文别名: zinc 5-[4-azidophenyl]-10,15,20-triphenylporphyrin
• CAS: 1207678-49-6
• 化学式: C₄₄H₂₇N₇Zn
• 分子量: 719.135
• InChiKey: BTAQUBMDEVHUBP-DAJBKUBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基α-D-吡喃甘露糖苷 、 zinc(II) 5-(4-azidophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin 在 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以61%的产率得到5-[((4-α-D-mannopyranosyloxymethyl)-1-H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-10,15,20-triphenylporphyrinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  通过微波介导的“点击”反应有效合成糖卟啉

  摘要：

  Cu' 催化的 Huisgen 环加成“点击”反应已应用于一系列三唑连接的糖卟啉的合成。微波加热条件下的“点击”反应已被证明为合成单、二、三和四修饰的糖卟啉提供了一种通用且可靠的方法。采用连续的“双击”过程来访问一类新的双修饰 5,10-二糖卟啉，显示异质碳水化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901292
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15-tris(phenyl)-20-(4-nitrophenyl)porphyrin 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 zinc(II) 5-(4-azidophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  采用点击化学的细菌一氧化氮还原酶 (NorBC) 模型

  摘要：

  细菌NO还原酶（NorBC或c NOR）是反硝化细菌中发现的一种膜结合酶，可催化NO双电子还原为N 2 O和水。NorBC 的运作机制备受争议，因为这种酶很难使用，而且迄今为止还没有鉴定出 NO 还原反应的中间体。NorBC 的独特活性位点由血红素b 3 /非血红素 Fe B组成迪龙中心。合成模型复合物提供了深入了解这种酶可能的机械替代方案的机会。在本文中，我们提出了 NorBC 的三个新合成模型系统，由点击到修饰的基于 BMPA 的配体（BMPA = 双（甲基吡啶基）胺）的四苯基卟啉衍生物组成，模拟酶中的非血红素位点。这些配合物已通过 EPR 、IR和 UV-Vis 光谱进行了表征。然后研究了与NO的反应性，发现以BMPA-羧酸盐配体作为非血红素成分的复合物在非血红素铁位点对NO的亲和力非常低。如果羧酸酯官能团被替换为酚盐或吡啶基团，反应性恢复并观察到二铁二亚硝基络合物的形成。在亚硝基化

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2023.112280

文献信息

• meso-Phenyl-triazole bridged porphyrin-coumarin dyads: Synthesis, characterization and photophysical properties
  作者：Dileep Kumar Singh、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.05.027

  日期：2015.10

  Novel zinc (II) meso-phenyl-triazole bridged porphyrin-coumarin dyads have been synthesized in good to excellent yields through copper (I)-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction of zinc (II) 5-(4-azidophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin with diverse coumarinoalkynes in dimethylformamide containing ascorbic acid at 80 °C. These compounds successfully underwent demetallation in the presence

  通过铜（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成锌（II）5-（4-叠氮基苯基）反应，合成了新颖的锌（II）内消旋-苯基-三唑桥连的卟啉-香豆素二元醇。 -10,15,20-三苯基卟啉与各种香豆素炔在80°C下含抗坏血酸的二甲基甲酰胺中。这些化合物在浓盐酸存在下成功地进行了脱金属，得到了相应的游离碱卟啉，将其在氯仿-乙酸混合物中用乙酸镍处理后生成各种镍（II）内消旋体-三唑桥连的卟啉-香豆素二聚体，收率良好。根据光谱数据和元素分析对所有新合成的产物进行表征。初步的光物理结果表明，在锌卟啉类似物的情况下，卟啉核心和香豆素部分之间存在明显的分子内能量转移。
• Synthesis and Biological Evaluation of a Library of Glycoporphyrin Compounds
  作者：Robin Daly、Gisela Vaz、Anthony M. Davies、Mathias O. Senge、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/chem.201202064

  日期：2012.11.12

  A library of glycosylated porphyrins (glycoporphyrins) was prepared and the compounds were evaluated for their photodynamic therapy (PDT) activity against the oesophageal squamous‐cell carcinoma cell line OE21 in vitro. A synthetic methodology was developed to allow incorporation of biologically active carbohydrates, including the histo‐blood‐group antigen trisaccharide LewisX, onto the porphyrin backbone

  制备了糖基化卟啉（glycoporphyrins）库，并评估了这些化合物在体外对食道鳞状细胞癌细胞OE21的光动力疗法（PDT）活性。已开发出一种合成方法，可将生物活性碳水化合物（包括组织血型抗原三糖Lewis X）掺入卟啉骨架上。据报道，碳水化合物基团和取代模式对糖卟啉化合物的PDT活性，细胞摄取和亚细胞定位的影响。
• 含锌卟啉的光驱动型铁铁氢化酶模型物及其制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN105481911A

  公开（公告）日：2016-04-13

  一种含锌卟啉的光驱动型铁铁氢化酶模型物及其制备方法，通过化合物[(μ-SCH2)2CH2]Fe2(CO)5(PHPh2)制得[(μ-SCH2)2CH2]Fe2(CO)5PPh2(CH2C≡CH)，再与ZnTPP-I或ZnTPP-N3反应得到最终产品。该模型物中的蝶状[2Fe2S]催化中心部分通过碳碳三键或三氮唑杂环与锌卟啉光敏剂连接在一起，其化学结构式为：结构式中：R为乙炔基或1,2,3-三氮唑五元杂环。本发明的有益效果是:制备过程工艺简单、原料价廉易得、反应条件温和、产率高，可制备多种含锌卟啉的光驱动型铁铁氢化酶模型物，在利用太阳能从水中催化制氢的研究中具有潜在的应用价值。
• Synthesis and ultrasound mediated antibacterial activity of ferrocene-triazole-porphyrin derivative
  作者：Elena Yu. Rogatkina、Alexey N. Rodionov、Svetlana E. Mazina、Alexander A. Simenel

  DOI：10.1142/s1088424620500431

  日期：2021.1

  The [3 + 2]-cycloaddition reaction of various azides with ferrocenylmethylpropargyl ester in the presence of copper (I) salt lead to the formation of ferrocenyl-containing derivatives, including porphyrin, which exhibit pronounced cytotoxicity against Escherichia coli under ultrasound irradiation.

  在铜（I）盐存在下，各种叠氮化物与二茂铁甲基丙炔酯发生[3 + 2]-环加成反应，生成包括卟啉在内的含二茂铁衍生物，在超声波照射下，这些衍生物对大肠杆菌具有明显的细胞毒性。
• Functionalization of Multilayer Fullerenes (Carbon Nano-Onions) using Diazonium Compounds and “Click” Chemistry
  作者：Kevin Flavin、Manuel N. Chaur、Luis Echegoyen、Silvia Giordani

  DOI：10.1021/ol902939f

  日期：2010.2.19

  A novel versatile approach for the functionalization of multilayer fullerenes (carbon nano-onions) has been developed, which involves the facile introduction of a variety of simple functionalities onto their surface by treatment with in situ generated diazonium compounds. This approach is complemented by use of "click" chemistry which was used for the covalent introduction of more complex porphyrin molecules.