(2S,3R)-2-{(S)-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl}-piperidin-3-ol | 1007131-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-{(S)-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl}-piperidin-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]piperidin-3-ol
• CAS: 1007131-43-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: ROXNYIUXNLNHCT-DOLQZWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-{(S)-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl}-piperidin-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(1S,2S,2'S,3'R)-1-(3'-hydroxy-piperidin-2'-yl)-propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Application of furyl-stabilized sulfur ylides to a concise synthesis of 8a-epi-swainsonine

  摘要：

  8a-epi-swainsonine的总合成已通过与无手性呋喃取代的磺铵烯2d的环氧化反应，从R-甘油醛二甲基乙酮酸酯3中实现，整体得率为20%。

  DOI：

  10.1039/b713447a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S,7S)-7-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-6-oxa-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene-8-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(2S,3R)-2-{(S)-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl}-piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of furyl-stabilized sulfur ylides to a concise synthesis of 8a-epi-swainsonine

  摘要：

  8a-epi-swainsonine的总合成已通过与无手性呋喃取代的磺铵烯2d的环氧化反应，从R-甘油醛二甲基乙酮酸酯3中实现，整体得率为20%。

  DOI：

  10.1039/b713447a