cis,cis-3,5-di(methylcarbonyloxy)cyclohexyl acetate | 327622-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis,cis-3,5-di(methylcarbonyloxy)cyclohexyl acetate
• 英文别名: cis-1,3,5-triacetoxy-cyclohexane；cis-1,3,5-triacetoxycyclohexane；1r.3c.5c-triacetoxy-cyclohexane；1r.3c.5c-Triacetoxy-cyclohexan
• CAS: 327622-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: NUIXMPFATFKQLR-ZSBIGDGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis-3,5-di(methylcarbonyloxy)cyclohexyl acetate 在 porcine liver esterase 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium phosphate buffer 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 3,5-di(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Simple, Efficient Chemoenzymatic Synthesis of (S)-5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexenone and Enantiomeric Ketone Intermediates of 19-Nor-1α,25-dihydroxyvitamin D₃

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo016141g
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 nickel-cobalt-copper catalyst 、 硫酸 、 萘烷 作用下， 100.0~160.0 ℃ 、5.88 MPa 条件下， 生成 cis,cis-3,5-di(methylcarbonyloxy)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Lindemann; Baumann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 477, p. 78,90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel versatile approach to an enantiopure 19-nor, des-C,D vitamin D3 derivative
  作者：Hans Hilpert、Beat Wirz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01035-8

  日期：2001.1

  A short and efficient de novo route to the des-C,D vitamin D3 derivative 3 (Ro 65-2299), a potential antipsoriatic, has been developed. This route features an assembly strategy so far unexplored in vitamin D chemistry involving a modified Julia olefination of the A-ring ketone 30 and the 2-benzothiazolyl sulfone 60. Construction of the A-ring building block was accomplished by an efficient three-step

  已经开发了一种短而有效的从头途径到潜在的抗银屑病的des -C，D维生素D 3衍生物3（Ro 65-2299）。这条路线的特点是迄今为止在维生素D化学中尚未探索的组装策略，该策略涉及对A环酮30和2-苯并噻唑基砜60进行改进的Julia烯化反应。A环结构单元的构建是通过高效的三步路线完成的，该路线从内消旋-1,3,5-环己烷三醇（26）开始，该过程通过相应三乙酸酯的高选择性酶促单水解反应来消除对称性。27，然后氧化酒精用图29所示的方法得到的纯手性二乙酰氧基酮30（ee ＝ 99.5％），总产率为83％。此外，我们发现了5-乙酰氧基-2-环己烯酮（31）及其对映异构体32的有效和实用合成方法，这两种新方法都可用于天然产物的合成。
• Multiselective enzymatic reactions for the synthesis of protected homochiral cis- and trans-1,3,5-cyclohexanetriols
  作者：Beat Wirz、Hans Iding、Hans Hilpert

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00368-2

  日期：2000.10

  For the synthesis of the potentially antipsoriatric vitamin D derivative 3 (Ro 65-2299) an efficient and multiselective enzymatic step had been developed in which the easily accessible trans-1,3,5-triacetoxy-cyclohexane 5 was selectively monohydrolyzed excess (>99%) and yield (84%). Furthermore, for the synthesis of the enantiomer of 3, a simple and efficient enzymatic procedure for the asymmetric acetylation of cis-1,5-dihydroxy-3-(tert -butyldimethylsilanoxy)-cyclohexane 10 in an anhydrous organic solvent providing (1R,3S,5S)-1-acetoxy-3-hydroxy-5-(tert-butyldimethylsilanoxy)-cyclohexane 11 in >99% ee and quantitative yield is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bouab, Otmane; Lamaty, Gerard; Moreau, Claude, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 567 - 573
  作者：Bouab, Otmane、Lamaty, Gerard、Moreau, Claude、Pomares, Odile、Deslongchamps, Pierre、Ruest, Luc

  DOI：——

  日期：——