2,6-anhydro-1-deoxy-1-[4-(bromomethyl)phenyl]-3,4,5,7-tetra-O-acetyl-D-glycero-D-guloheptitol | 913537-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-anhydro-1-deoxy-1-[4-(bromomethyl)phenyl]-3,4,5,7-tetra-O-acetyl-D-glycero-D-guloheptitol
• 英文别名: 2,6-anhydro-1-deoxy-[4-(bromomethyl)phenyl]-3,4,5,7-tetra-O-acetyl-D-glycero-D-gulo-heptitol；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[4-(bromomethyl)phenyl]methyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 913537-24-3
• 化学式: C₂₂H₂₇BrO₉
• 分子量: 515.355
• InChiKey: GVXXVXVVYZAILH-MLBCHFTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-1-deoxy-1-[4-(bromomethyl)phenyl]-3,4,5,7-tetra-O-acetyl-D-glycero-D-guloheptitol 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-linked glucuronide of N-(4-hydroxybenzyl) retinone, analogs thereof, and method of using the same to inhibit neoplastic cell growth

  摘要：

  公式的化合物： 被描述，以及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物预防和治疗哺乳动物，包括人类的癌症的方法。

  公开号：

  US20060287255A1
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2,6-anhydro-1-deoxy-1-[4-(bromomethyl)phenyl]-3,4,5,7-tetra-O-acetyl-D-glycero-D-guloheptitol
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of the C-glucuronide/glycoside of 4-hydroxybenzylretinone (4-HBR)

  摘要：

  Improvements in the synthesis of carbon-linked glucuronide/glucoside conjugates of cancer chemopreventive retinoids have been achieved starting with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose. The revised approach demonstrates better yields, eliminates the use of an expensive, carcinogenic protecting group reagent, and avoids much painstaking chromatography. The new approach should allow synthesis of larger quantities of the agents for detailed animal and mechanistic studies.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/07328303.2016.1227831

文献信息

• WO2007/5568
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• C-LINKED GLUCORONIDE OF N-(4-HYDROXYBENZYL) RETINONE, ANALOGS THEREOF, AND METHOD OF USING THE SAME TO INHIBIT NEOPLASTIC CELL GROWTH
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1891085A2

  公开（公告）日：2008-02-27
• C-LINKED GLUCURONIDE OF N-(4-HYDROXYBENZYL) RETINONE, ANALOGS THEREOF, AND METHOD OF USING THE SAME TO INHIBIT NEOPLASTIC CELL GROWTH
  申请人：Clagett-Dame Margaret

  公开号：US20090215706A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Compounds of the formula: are described, along with pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using the compounds to prevent and to treat cancer in mammals, including humans.
• C-LINKED GLUCURONIDE OF N-(4-HYDROXYBENZYL) RETINONE, ANALOGS THEREOF, AND METHODS OF USING THE SAME TO INHIBIT NEOPLASTIC CELL GROWTH
  申请人：Clagett-Dame Margaret

  公开号：US20110212906A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Compounds of the formula: are described, along with pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using the compounds to prevent and to treat cancer in mammals, including humans.
• US7528114B2
  申请人：——

  公开号：US7528114B2

  公开（公告）日：2009-05-05