ethyl [(4-methyl-1H-pyrazol-5-yl)carbamothioyl]carbamate | 948575-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl [(4-methyl-1H-pyrazol-5-yl)carbamothioyl]carbamate
• 英文别名: ethyl N-[(4-methyl-1H-pyrazol-5-yl)carbamothioyl]carbamate
• CAS: 948575-55-1
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 228.275
• InChiKey: CVPYGXMVKQTPCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(4-methyl-1H-pyrazol-5-yl)carbamothioyl]carbamate 在 ammonium hydroxide 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-Benzylsulfanyl-4-chloro-8-methylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪衍生物作为蛋白激酶CK2的有效抑制剂的基于结构的设计，合成和研究。

  摘要：

  描述了基于结构的设计，合成和蛋白激酶CK2新型抑制剂的抗癌活​​性。使用吡唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪作为核心支架，结构导向的一系列修饰为基于pM的前列腺癌和结肠癌细胞系细胞检测中的pM抑制剂提供了microM级的细胞毒活性。 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.041
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酰甲酸乙酯 、 4-甲基-1H-吡唑-3-胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.11h， 生成 ethyl [(4-methyl-1H-pyrazol-5-yl)carbamothioyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  8-取代吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪的微波辅助连续一锅法合成

  摘要：

  本文报道了一种方便的顺序一锅法合成一系列 14 吡唑并[1,5- a ][1,3,5]三嗪，在 C8 中被卤素 (Br)、各种功能（CN 和 CO 2 Et) 和烷基或（杂）芳基。该研究证实了将介电微波加热下获得的有效加热与连续一锅反应的实现相结合，避免中间化合物的繁琐后处理和纯化，实现可持续合成过程的兴趣。考虑到通常的常规方法，该微波协议在产量、反应时间和方便的克级合成方面具有优势。

  DOI：

  10.3390/molecules26123540

文献信息

• [EN] PYRAZOLOTRIAZINES<br/>[FR] PYRAZOLOTRIAZINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021116178A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention provides compounds of general formula (I), in which X, R1, R2 and R3 are as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders such as cancer disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了具有通用公式（I）的化合物，其中X，R1，R2和R3如本文所述和定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合，以及使用所述化合物用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是作为单一剂或与其他活性成分结合使用的过度增殖障碍，如癌症疾病。
• Synthesis of pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives as inhibitors of thymidine phosphorylase
  作者：Lingyi Sun、Hriday Bera、Wai Keung Chui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.063

  日期：2013.7

  evaluate whether pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2,4-diones and pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2-thioxo-4-ones would exhibit TP inhibitory activity. The pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine nucleus was constructed using a reaction that annulated the 1,3,5-triazine ring onto a pyrazole scaffold. Among the 52 compounds synthesized and tested, it was found that 1,3-dihydro-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2-thioxo-4-ones

  胸苷磷酸化酶（TP）是一种促进肿瘤生长和转移的酶，因此是有吸引力的可药物治疗靶标。使用已报道的TP抑制剂7-脱氮黄嘌呤（7DX）作为先导化合物；进行这项研究是为了评估吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2,4-二酮和吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2- thioxo-4-ones将表现出TP抑制活性。吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪核是通过将1,3,5-三嗪环环化到吡唑支架上的反应构建的。在合成和测试的52种化合物中，发现1,3-二氢-吡唑并[1,5- a ] [1,3,5] triazin-2-thioxo-4-ones对TP表现出不同程度的抑制活性。 。最好的化合物17p带有对位取代的五氟硫基的，其IC 50值为0.04μM， 在相同的生物测定条件下，其效价是7DX（IC 50 = 32μM）的800倍左右。研究结果表明，在吡唑并[1,5- a ] [1
• [EN] FUSED BICYCLIC HETEROAROMATIC DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES CONDENSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015193169A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  A series of fused bicyclic heteroaromatic derivatives of formula (I), as defined herein, being selective inhibitors of phosphatidylinositol-4-kinase IIIβ (PI4KIIIβ) activity, are beneficial in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory, autoimmune and oncological disorders; viral diseases and malaria; and organ and cell transplant rejection.

  一系列融合的双环杂芳衍生物，其化学式为（I），如本文所定义，是选择性抑制磷脂酰肌醇-4-激酶IIIβ（PI4KIIIβ）活性的药物，在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括炎症性、自身免疫和肿瘤性疾病；病毒性疾病和疟疾；以及器官和细胞移植排斥。