5-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-1-phenyl-1H-pyrazole | 1370625-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-1-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 1370625-11-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: WKHTVRBKZZWVMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-1-phenyl-1H-pyrazole 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  来自1,1-二甲氧基乙烯的3-甲氧基吡唑，原始结果很少

  摘要：

  通过1,1-二甲氧基乙烯与酸酐的缩合反应，可制得合成上有用的β，β-二甲氧基-α，β-不饱和酮。加入肼后，进行碘化，得到4-碘化的3-甲氧基吡唑。副化合物的出现也为该合成的范围提供了见识。在第二部分中，从1，1-二甲氧基乙烯和4-氯苯甲酰氯获得1-（4-氯苯基）-3，3-二甲氧基丙-2-烯-1-酮。随后加入肼或苯肼得到5-（4-氯苯基）-3-甲氧基-1 H-吡唑或1-苯基-5-（4-氯苯基）-3-甲氧基吡唑，空前的总收率为64或54％。出乎意料的是，加入2-吡啶肼导致了2-（[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-基）-1-（4-氯苯基）乙酮。这导致我们设计了原始条件，从而以39％的总收率得到了目标1-（2-吡啶基）-5-（4-氯苯基）-3-甲氧基吡唑。从各种羧氯化物开始，提供了另外的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.057
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 反应 1.75h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  来自1,1-二甲氧基乙烯的3-甲氧基吡唑，原始结果很少

  摘要：

  通过1,1-二甲氧基乙烯与酸酐的缩合反应，可制得合成上有用的β，β-二甲氧基-α，β-不饱和酮。加入肼后，进行碘化，得到4-碘化的3-甲氧基吡唑。副化合物的出现也为该合成的范围提供了见识。在第二部分中，从1，1-二甲氧基乙烯和4-氯苯甲酰氯获得1-（4-氯苯基）-3，3-二甲氧基丙-2-烯-1-酮。随后加入肼或苯肼得到5-（4-氯苯基）-3-甲氧基-1 H-吡唑或1-苯基-5-（4-氯苯基）-3-甲氧基吡唑，空前的总收率为64或54％。出乎意料的是，加入2-吡啶肼导致了2-（[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-基）-1-（4-氯苯基）乙酮。这导致我们设计了原始条件，从而以39％的总收率得到了目标1-（2-吡啶基）-5-（4-氯苯基）-3-甲氧基吡唑。从各种羧氯化物开始，提供了另外的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.057