4-methyl-3-(2-nitrophenyl)quinoline | 92868-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-(2-nitrophenyl)quinoline
• 英文别名: 3-<2-Nitro-phenyl>-lepidin；3-(2-Nitro-phenyl)-lepidin
• CAS: 92868-13-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: KLXLNDBELUCCKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-(2-nitrophenyl)quinoline 在 silver(II) fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到2-fluoro-4-methyl-3-(2-nitrophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 SNAr 催化对转选择性动态动力学拆分和 3-芳基喹啉动力学拆分

  摘要：

  在此，我们报道了通过催化量的金鸡纳生物碱衍生的脲介导的苯硫酚亲核芳香取代（S N Ar）成3-芳基-2-氟喹啉，催化对药学相关的3-芳基喹啉的催化选择性合成。这些反应显示出一系列动态动力学拆分 (DKR) 和动力学拆分 (KR) 特征，具体取决于起始材料的立体化学稳定性。低阻隔基材通过DKR 进行，而高阻隔基材则通过KR 进行。另一方面，具有中等稳定性的底物显示出 DKR 和 KR 的特征。最后，我们还表明，我们可以将富含阻转异构体的喹啉功能化为具有药学优势的支架，并且观察到的外消旋作用最少。

  DOI：

  10.1039/d1cc04335h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 potassium phosphate 、 ((2,4,6-三异丙基)苯基)二-环己基膦 、 四丁基氯化铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-methyl-3-(2-nitrophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 SNAr 催化对转选择性动态动力学拆分和 3-芳基喹啉动力学拆分

  摘要：

  在此，我们报道了通过催化量的金鸡纳生物碱衍生的脲介导的苯硫酚亲核芳香取代（S N Ar）成3-芳基-2-氟喹啉，催化对药学相关的3-芳基喹啉的催化选择性合成。这些反应显示出一系列动态动力学拆分 (DKR) 和动力学拆分 (KR) 特征，具体取决于起始材料的立体化学稳定性。低阻隔基材通过DKR 进行，而高阻隔基材则通过KR 进行。另一方面，具有中等稳定性的底物显示出 DKR 和 KR 的特征。最后，我们还表明，我们可以将富含阻转异构体的喹啉功能化为具有药学优势的支架，并且观察到的外消旋作用最少。

  DOI：

  10.1039/d1cc04335h