Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(3S,4S,5R)-3-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-4,5-dihydroxy-nonadecyl]-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 634587-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(3S,4S,5R)-3-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-4,5-dihydroxy-nonadecyl]-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 634587-23-8
• 化学式: C₆₂H₈₁NO₁₁
• 分子量: 1016.33
• InChiKey: UBOJDLREGODNLI-HLRZKGPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  1003.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.92
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  153.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(3S,4S,5R)-3-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-4,5-dihydroxy-nonadecyl]-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(S)-3-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-((4S,5R)-2-oxo-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-4,5-bis-benzyloxy-3-diisopropylsilanyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of synthetic glycolipids as universal adjuvants for vaccines against cancer and infectious diseases

  摘要：

  本发明涉及一种增强哺乳动物体内抗原免疫原性的方法和组合物，包括将所述抗原与包含本文所述的化学合成糖脂化合物 Formula I 的佐剂组合物一起给予。根据本发明，将 Formula I 化合物用作佐剂，至少部分归因于增强和/或延长特异性 Th1 类型反应，特别是 CD8+ T 细胞反应。本发明的方法和组合物可用于预防和治疗各种传染性和肿瘤性疾病。

  公开号：

  US20050192248A1
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(S)-3-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(3S,4S,5R)-3-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-4,5-dihydroxy-nonadecyl]-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of synthetic glycolipids as universal adjuvants for vaccines against cancer and infectious diseases

  摘要：

  本发明涉及一种增强哺乳动物体内抗原免疫原性的方法和组合物，包括将所述抗原与包含本文所述的化学合成糖脂化合物 Formula I 的佐剂组合物一起给予。根据本发明，将 Formula I 化合物用作佐剂，至少部分归因于增强和/或延长特异性 Th1 类型反应，特别是 CD8+ T 细胞反应。本发明的方法和组合物可用于预防和治疗各种传染性和肿瘤性疾病。

  公开号：

  US20050192248A1

文献信息

• The C-Glycoside Analogue of the Immunostimulantα-Galactosylceramide (KRN7000): Synthesis and Striking Enhancement of Activity
  作者：Guangli Yang、John Schmieg、Moriya Tsuji、Richard W. Franck

  DOI：10.1002/anie.200454215

  日期：2004.7.19