diethyl (4-cyclohexylphenyl)phosphonate | 1417306-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (4-cyclohexylphenyl)phosphonate
• CAS: 1417306-54-7
• 化学式: C₁₆H₂₅O₃P
• 分子量: 296.346
• InChiKey: QUOSUWQFRXOVDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-cyclohexylphenyl)phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(4-cyclohexylphenyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基膦酸酯的合成和质子解离特性：微波辅助催化 Arbuzov 与芳基溴的反应

  摘要：

  在无溶剂条件下，在 NiCl2 催化剂存在下，亚磷酸三乙酯和芳基溴化物通过微波辅助的 Arbuzov 反应合成了一系列取代的芳基膦酸二乙酯，收率良好。所得膦酸酯被水解为相应的芳基膦酸，其酸度通过物理化学方法进行评估。

  DOI：

  10.1002/hc.21053
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-cyclohexylphenyl)-5H-thianthren-5-ium tetrafluoroborate 、 亚磷酸三乙酯 在 1,4-二甲基哌嗪 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90 %的产率得到diethyl (4-cyclohexylphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过电子供体-受体复合物光激活噻蒽使芳基 C-H 键磷酸化

  摘要：

  已经证明了通过亚磷酸盐和噻蒽盐之间的 EDA 络合物的蓝光促进单电子转移过程制备芳基膦酸盐的有效策略。相应的取代芳基膦酸酯以良好的收率获得，并且副产物噻蒽可以大量回收和再利用。该方法通过芳烃的间接C-H功能化实现了芳基膦酸酯的构建，在药物发现和开发中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01303

文献信息

• Photoinduced transition-metal and external photosensitizer free cross-coupling of aryl triflates with trialkyl phosphites
  作者：Qian Dou、Li Geng、Bin Cheng、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1039/d1cc03496k

  日期：——

  Photoinduced phosphonation of aryl triflates with trialkyl phosphites via a tandem single-electron-transfer, C–O bond cleavage and Arbuzov rearrangement process in the absence of transition-metal and external photosensitizer is reported herein. The protocol features good functional group compatibility and mild reaction conditions, providing various aryl phosphates in good to high yields. Furthermore

  本文报道了在没有过渡金属和外部光敏剂的情况下，通过串联单电子转移、C-O 键裂解和 Arbuzov 重排过程，芳基三氟甲磺酸酯与亚磷酸三烷基酯的光诱导磷酸化。该方案具有良好的官能团兼容性和温和的反应条件，可提供各种高产率的磷酸芳基酯。此外，该策略允许复杂和生物活性化合物的后期磷酸化。