5-[5-(4-fluorobenzoyl)furan-2-yl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1263191-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[5-(4-fluorobenzoyl)furan-2-yl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-[5-(4-Fluorobenzoyl)furan-2-yl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1263191-93-0
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O₄
• 分子量: 328.3
• InChiKey: CWUUUFPLJGICER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯基)-(呋喃-2-基)甲酮 、 5-碘-1,3-的甲基尿嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以51%的产率得到5-[5-(4-fluorobenzoyl)furan-2-yl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Arylation of 2-Furyl 4-Fluorophenyl Ketone: An Extension of Heck Chemistry towards Novel Integrase Inhibitors

  摘要：

  针对 2-酰基呋喃的直接和区域选择性芳基化，我们开发了一种优化的程序。在一系列芳基和杂芳基卤化物上评估了该程序的多功能性，从而以中等至良好的收率获得了少量 2,5-二取代呋喃。最后，该优化方案已成功用于合成 HIV-1 整合酶抑制剂 3，并可进一步用于生成新型取代呋喃，作为潜在的整合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258247