3-(α,α-dibromoacetyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one | 23668-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(α,α-dibromoacetyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3,3-dibromoacetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；3β,3β-dibromodehydroacetic acid；3-(2,2-Dibromoacetyl)-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 23668-06-6
• 化学式: C₈H₆Br₂O₄
• 分子量: 325.941
• InChiKey: XRLVYWDDHQRDKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α,α-dibromoacetyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 、 硫代苯甲酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到4-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  选择性合成3-（α，α-二溴乙酰基）-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮是合成2取代的4-（4-羟基-6-甲基2H-2-氧杂吡喃-3-基）噻唑作为抗微生物剂和抗真菌剂

  摘要：

  通过使用CuBr 2 / CHCl 3 -EtOAc对DHA进行溴化，已经完成了3-（α，α-二溴乙酰基）-4-羟基-6-甲基-2- H-吡喃-2-酮（3）的选择性合成。3与不同的硫脲/硫酰亚胺/硫代氨基脲的反应为合成2-取代的4-（4-羟基6-甲基2 H -2-氧杂吡喃3-基）噻唑提供了一种方便而有效的方法。对这些噻唑的抗微生物和抗真菌活性进行了评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.3116
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙酰基)-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.08h， 以88%的产率得到3-(α,α-dibromoacetyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺选择性溴化脱氢乙酸

  摘要：

  摘要 脱氢乙酸与 N-溴代琥珀酰亚胺在各种条件下进行溴化反应。该反应导致选择性溴化，从而有效合成 3β-溴脱氢乙酸 (3)、3β,5-二溴脱氢乙酸 (4)、3β,3β-二溴脱氢乙酸 (5) 和 3β,3β,5-三溴脱氢乙酸 ( 6). 图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.566461