ethyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 243642-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 243642-90-2
• 化学式: C₂₈H₂₆O₇S
• 分子量: 506.576
• InChiKey: YNZCZMXMYNEHEB-QUIZSENMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-O-(4-methoxybenzyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成β-d-阿拉伯呋喃糖苷5- [1d（和l）-肌-肌醇1-磷酸酯]，耻垢分枝杆菌脂甘露聚糖甘露聚糖的加帽基序

  摘要：

  摘要已成功完成耻垢分枝杆菌脂环阿拉伯甘露聚糖（LAM）的加帽基序甲基β-d-阿拉伯呋喃糖苷5-（肌醇-1-磷酸）的合成。β-d-阿拉伯呋喃糖苷的立体选择性合成已通过使用Ogawa和Ito方法的内部糖苷配基递送方法实现。与对映异构的肌醇衍生物偶联，以良好的总收率得到非对映异构的标题化合物。与天然产物的比较牢固地建立了提议的用于LAM的封端的结构，但是未确定肌醇基部分的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00078-6
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 、 苯甲酰氯 在 三氟化硼乙醚 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  在结核分枝杆菌上发现的分枝杆菌呋喃六糖苷和阿拉伯二十二糖 (Araf23) 基序的自动聚糖组装

  摘要：

  寡聚阿拉伯糖的自动组装证明可以使用可用于研究结核分枝杆菌细胞表面的重要工具。稳健过程的关键是受保护的正交呋喃硫苷结构单元，这将有助于合成结核分枝杆菌包膜中发现的其他含有阿拉伯糖的聚糖。

  DOI：

  10.1002/chem.202300032

文献信息

• Automated solid phase synthesis of oligoarabinofuranosides
  作者：Jeyakumar Kandasamy、Mattan Hurevich、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c3cc00042g

  日期：——

  Automated solid phase synthesis enables rapid access to the linear and branched arabinofuranoside oligosaccharides. A simple purification step is sufficient to provide the conjugation ready oligosaccharides in good yield.

  自动化的固相合成可以快速获得线性和支链的阿拉伯呋喃糖苷寡糖。简单的纯化步骤足以以高收率提供易于偶联的寡糖。
• 2,3-Anhydrosugars in Glycoside Bond Synthesis: Mechanism of 2-Deoxy-2-thioaryl Glycoside Formation
  作者：Dianjie Hou、Hashem A. Taha、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ja9029945

  日期：2009.9.16

  A series of investigations probing the mechanism of the 2,3-anhydrosugar migration-glycosylation reaction were performed using a thioglycoside with the D-lyxo stereochemistry as the substrate. Among the work reported are the results of quantum mechanical calculations, NMR studies, the measurement of a-deuterium kinetic isotope effects, and the synthesis of a series of substrate analogues. All studies point to a consistent finding: that the reaction proceeds through an oxocarbenium ion intermediate, not an episulfonium ion as previously suggested. It is proposed that the high stereoselectivity of the reaction arises from a preferred "inside attack" of the nucleophile onto the oxocarbenium ion intermediate.