methyl (4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate | 459142-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate
• 英文别名: Methyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate；methyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 459142-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: GCHJBJYYCKLFMY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate 在 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 2-氯-N-(2-氯乙基)-N-甲基乙胺氧化物 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-tumor activity of β-C-glycoside analogs of the immunostimulant KRN7000

  摘要：

  A ring-closing metathesis approach was employed for the synthesis of a beta-C-glycoside analog of the immunostimulant KRN7000. The protected Gglycosyl amino acid derivative 18 was converted to amino-olefin 20, and osmylation served to install the diol unit as a mixture of separable syn and anti isomers. Deprotection to the hydroxy-amine 21 was followed by N-acylation and debenzylation to deliver the target compound 5. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.163
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 methyl (4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  δ-Unsaturated γ-amino acids: enantiodivergent synthesis and cell imaging studies

  摘要：

  报告通过对映异构 [3,3]-sigmatropic 重排策略合成了δ-不饱和δ-氨基酸的两种对映体。在该策略中观察到对映体过量率大于 94% 的优异对映体。通过活细胞成像评估了一种荧光氨基酸衍生物的细胞渗透性。

  DOI：

  10.1039/c3cc40824h

文献信息

• Reduction of Ethanethiol Esters to Aldehydes
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Satoshi Yokoshima、Shao-Cheng Lin、Leping Li、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2002-31969

  日期：——

  Reduction of ethanethiol esters of α-amino acids to α-amino aldehydes by triethylsilane and catalytic palladium-on-carbon is describ­ed. α-Amino aldehydes with Boc, Cbz, or Fmoc protection could be obtained without racemization in high yield.

  三乙基硅烷和催化钯碳还原乙硫醇酯的α-氨基酸为α-氨基醛的方法已描述。在无消旋化且高产率的情况下，可获得具有Boc、Cbz或Fmoc保护基的α-氨基醛。
• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020206424A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• An Efficient Method for the Synthesis of Enantiopure ω-Amino Acids with Proteinogenic Side Chains
  作者：George Kokotos、Caterina Noula、Vassilios Loukas

  DOI：10.1055/s-2002-33647

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of enantiopure ω-amino acids with proteinogenic side chains. starting from the corresponding natural α-amino acids, was developed. N-Protected amino aldehydes, obtained from the corresponding amino alcohols by oxidation with NaOCI in the presence of 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxy free radical (AcNH-TEMPO), reacted with the ylides generated from

  一种合成具有蛋白质侧链的对映体纯 ω-氨基酸的有效方法。从相应的天然α-氨基酸开始，开发了。N-保护的氨基醛，通过在 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxy 自由基 (AcNH-TEMPO) 存在下用 NaOCl 氧化从相应的氨基醇获得，与生成的叶立德反应来自 TrO(CH 2 ) n P + Ph 3 l。催化氢化产生N-保护的ω-氨基醇。在催化量的 AcNH-TEMPO 和 Bu 4 N + ΗSO 4 的存在下，通过使用 NaOCl 氧化这些醇以高产率获得 Boc 保护的 ω-氨基酸。
• Model studies aimed at Aristotelia alkaloids: intramolecular cycloaddition of N-t-boc-6-amino-1,7,9-decatrien-3-one
  作者：Michael J. Taschner、Yiyun Huang、Abdullah El-Alali、Lee Chen、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78852-6

  日期：1992.5

  An asymmetric approach for the synthesis of some Aristotelia alkaloids utilizing an intramolecular cycloaddition of a decatrienone derived from L-glutamic acid is reported.

  报道了一种不对称方法，其利用源自L-谷氨酸的十碳烯酮的分子内环加成来合成一些马兜铃生物碱。
• US9562069B2
  申请人：——

  公开号：US9562069B2

  公开（公告）日：2017-02-07