methyl (4S)-5-ethylsulfanyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate | 129679-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S)-5-ethylsulfanyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 129679-74-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅S
• 分子量: 305.395
• InChiKey: ISZAERHNIRSSFG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-5-ethylsulfanyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  针对亚里士多德生物碱的模型研究：N - t -boc-6-氨基-1,7,9-癸三烯-3-酮的分子内环加成

  摘要：

  报道了一种不对称方法，其利用源自L-谷氨酸的十碳烯酮的分子内环加成来合成一些马兜铃生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78852-6
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (4S)-5-ethylsulfanyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Ethanethiol Esters to Aldehydes

  摘要：

  三乙基硅烷和催化钯碳还原乙硫醇酯的α-氨基酸为α-氨基醛的方法已描述。在无消旋化且高产率的情况下，可获得具有Boc、Cbz或Fmoc保护基的α-氨基醛。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31969

文献信息

• Facile reduction of ethyl thiol esters to aldehydes: application to a total synthesis of (+)-neothramycin A methyl ether
  作者：Tohru Fukuyama、Shao Cheng Lin、Leping Li

  DOI：10.1021/ja00175a043

  日期：1990.9
• FUKUYAMA, TOHRU;LIN, CHAO-CHENG;LI, LEPING, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 7050-7051
  作者：FUKUYAMA, TOHRU、LIN, CHAO-CHENG、LI, LEPING

  DOI：——

  日期：——