4-((4R,5R,E)-5-((R)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enyl acetate | 1431559-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((4R,5R,E)-5-((R)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enyl acetate
• CAS: 1431559-55-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: UIRZHMCKEKMSLM-IHHDLFDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4R,5R,E)-5-((R)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enyl acetate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 草酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到(5R,6S,7R,E)-5,6,7-trihydroxynona-2,8-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Tsuji-Trost反应中抗衡离子导向的催化：立体控制2,5-双取代的3-Hydroxy-Tetrahydrofurans的进入

  摘要：

  氢键可在有机金属催化中发挥重要作用，如标题反应所示，其中的抗衡阴离子通过形成氢键（可能涉及π-烯丙基/钯物种本身的质子）来引导环化反应。该反应允许进入2,5-二取代的3-羟基-四氢呋喃的八个立体异构体中的四个，从而得到复杂的天然产物的片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201205479
• 作为产物：
  描述：

  4-((4R,5S,E)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enyl acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到4-((4R,5R,E)-5-((R)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Tsuji-Trost反应中抗衡离子导向的催化：立体控制2,5-双取代的3-Hydroxy-Tetrahydrofurans的进入

  摘要：

  氢键可在有机金属催化中发挥重要作用，如标题反应所示，其中的抗衡阴离子通过形成氢键（可能涉及π-烯丙基/钯物种本身的质子）来引导环化反应。该反应允许进入2,5-二取代的3-羟基-四氢呋喃的八个立体异构体中的四个，从而得到复杂的天然产物的片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201205479