(R)-1-bromo-3-methoxymethoxy-2-methylpropane | 133732-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-bromo-3-methoxymethoxy-2-methylpropane
• 英文别名: (2R)-1-bromo-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropane
• CAS: 133732-63-5
• 化学式: C₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 197.072
• InChiKey: MRWOVRKVHUNRFN-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-bromo-3-methoxymethoxy-2-methylpropane 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium amalgam 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,6S)-1-methoxymethoxy-2,6,10-trimethylundecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral alcohol and ester pheromones through enzyme-catalysed hydrolysis using Pseudomonas fluorescens lipase: preparation of (2R,6S,10S)-6,10–14-Trimethylpentadecan-2-ol and the propionate of (2R,8R)-8-methyldecan-2-ol

  摘要：

  (2R,6S,10S)-6,10,14-三甲基十五烷-2-醇[(2R,6S,10S)-5]是莲纹夜蛾（Corcyra cephalonica Stainton）性外激素的立体异构体之一，通过恶臭假单胞菌脂肪酶水解(2R,6S,10S)-6,10,14-三甲基十五烷-2-醇[(2R,6S,10S)-15a]的2,2,2-三氯乙基碳酸酯，成功合成了高度光学纯的形式。同一种方法还得到了立体化学纯的(2R,8R)-8-甲基癸-2-基丙酸酯[(2R,8R)-24]，这是斜纹夜蛾（Diabrotica species）性外激素的组成部分。

  DOI：

  10.1039/p19910000549
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-3-[(methoxy)methoxy]-1-propanol 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 lithium bromide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1-bromo-3-methoxymethoxy-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral alcohol and ester pheromones through enzyme-catalysed hydrolysis using Pseudomonas fluorescens lipase: preparation of (2R,6S,10S)-6,10–14-Trimethylpentadecan-2-ol and the propionate of (2R,8R)-8-methyldecan-2-ol

  摘要：

  (2R,6S,10S)-6,10,14-三甲基十五烷-2-醇[(2R,6S,10S)-5]是莲纹夜蛾（Corcyra cephalonica Stainton）性外激素的立体异构体之一，通过恶臭假单胞菌脂肪酶水解(2R,6S,10S)-6,10,14-三甲基十五烷-2-醇[(2R,6S,10S)-15a]的2,2,2-三氯乙基碳酸酯，成功合成了高度光学纯的形式。同一种方法还得到了立体化学纯的(2R,8R)-8-甲基癸-2-基丙酸酯[(2R,8R)-24]，这是斜纹夜蛾（Diabrotica species）性外激素的组成部分。

  DOI：

  10.1039/p19910000549