Acetic acid (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-1-acetoxy-ethyl)-6-ethynyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester | 864845-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-1-acetoxy-ethyl)-6-ethynyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
• CAS: 864845-84-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: KINCKXQTHSVCRA-AHOLTJJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-1-acetoxy-ethyl)-6-ethynyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 1-[2,3,5-tri-O-acetyl-6-deoxy-3-C-ethynyl-β-D-allo-hexofuranosyl]-4-N-benzoylcytosine
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-α-D-allo-hexofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Acetic acid (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-1-acetoxy-ethyl)-6-ethynyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029