2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide | 19186-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-idopyranosyl bromide；1-α-bromo-2,3,4,6-tetra-O-acetylgalactose；tetra-O-acetyl-α-D-idopyranosyl bromide；[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 19186-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₉
• 分子量: 411.203
• InChiKey: CYAYKKUWALRRPA-BJJPWKGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 乙酸铵 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3-Methoxy-4-(2-nitrovinyl)phenyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-4-（2-硝基乙烯基）苯基糖苷作为糖苷酶测定的潜在生色底物。

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D对2,4-二羟基苯甲醛的选择性糖苷化-吡喃葡萄糖基氯或2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物提供相应的4-O-糖基衍生物。随后的O-甲基化，O-脱乙酰基和与硝基甲烷的缩合得到3-甲氧基-4-（2-硝基乙烯基）苯酚的合适的β-糖苷。苯酚在碱性pH值下高度着色，因此这些糖苷可能适合用作生糖酶的生色底物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85043-1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of α-AZA, α-AZP and α-AZG, the precursors to clinical markers of tissue hypoxia

  摘要：

  alpha-[I-123]-IAZA and alpha-[I-123]-IAZP are experimental diagnostic radiopharmaceuticals which have been used clinically to diagnose hypoxia in a number of pathologies, including cancer, peripheral vascular disease, rheumatoid arthritis and brain trauma. These nitroimidazole nucleosides are synthesized from the non-iodinated nucleosides AZA, AZP and AZG, respectively. Earlier methods report low chemical yields for the synthesis of these precursors. The modified procedures now reported provide nearly quantitative yields of these compounds, thereby substantially reducing the cost and effort of synthesis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00099-5

文献信息

• Synthesis of Lupane-Type Saponins Containing an Unusual α-<scp>D</scp>-Idopyranoside Fragment as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Piotr Cmoch、Anna Korda、Lucie Rárová、Jana Oklešt'ková、Miroslav Strnad、Katarzyna Gwardiak、Romuald Karczewski、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1002/ejoc.201402187

  日期：2014.7

  practical method for the preparation of benzoyl protected allyl and benzyl α-D-idopyranosides, and D-idopyranosyl trichloroacetimidate, from 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-idopyranose, is described. All derivatives can be prepared on a multigram scale and require only simple chromatographic purification. A concise synthesis of lupane triterpenes bearing an unusual D-idopyranoside fragment is described. All

  描述了一种从 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃糖制备苯甲酰基保护的烯丙基和苄基 α-D-吡喃糖苷和 D-吡喃三氯乙酰亚胺酯的实用方法。所有衍生物都可以以多克规模制备，并且只需要简单的色谱纯化。描述了带有不寻常的 D-吡喃糖苷片段的羽扇豆三萜的简明合成。所有新化合物都在体外评估了它们的细胞毒活性。新型皂苷在微摩尔范围内对人类癌细胞系（包括 T 淋巴细胞白血病 CEM、乳腺癌 MCF7 和宫颈癌 HeLa）表现出有趣的细胞毒活性，但也对正常人成纤维细胞 BJ 具有抑制作用。
• Ferrier, Robert J.; Tyler, Peter C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1528 - 1534
  作者：Ferrier, Robert J.、Tyler, Peter C.

  DOI：——

  日期：——
• US4818816A
  申请人：——

  公开号：US4818816A

  公开（公告）日：1989-04-04